tert-butyl 6-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)hexanoate | 1346463-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)hexanoate
• CAS: 1346463-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 297.274
• InChiKey: AFWDWMFKYLWEGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 tert-butyl 6-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)hexanoate 、 溶剂黄146 生成 tert-butyl 6-acetoxy-7-(2-ethoxy-2-oxoethylamino)-7-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  基于 Passerini 反应的组合 α-氨基和 α-羟基酸的直接方法。

  摘要：

  通过螯合烯醇化物和随后的氧化/Passerini 反应，通过环氧化物开环很容易获得在侧链中具有 α-酰氧羰基官能团的复杂氨基酸。该协议适用于醛和酮中间体，只要酮被吸电子基团激活。原则上 Ugi 反应也是可能的，允许生成二氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.151