(4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-[(S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-butyl]-dihydro-furan-2-one | 172691-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-[(S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-butyl]-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(1S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxybutyl]oxolan-2-one
• CAS: 172691-31-5
• 化学式: C₄₀H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 667.005
• InChiKey: IVVYBGDDSKQZJB-CYAOVYSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-[(S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-butyl]-dihydro-furan-2-one 在 吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzoic acid (R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-5'的2'-脱氧核糖核酸合成取代

  摘要：

  γ，δ-环氧β-羟基酯的立体控制内酯化在还原后提供吡喃或呋喃形式的2-脱氧糖。在适当保护羟基官能团之后，这些糖可以转化为具有不同糖基部分构型和在C-5处额外官能化的2'-脱氧核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01645-x
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-tert-butyl 3-(3-(3-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)propyl)(2-oxiranyl))-3-hydroxypropanoate 在 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 二异丙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-[(S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-butyl]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  C-5'的2'-脱氧核糖核酸合成取代

  摘要：

  γ，δ-环氧β-羟基酯的立体控制内酯化在还原后提供吡喃或呋喃形式的2-脱氧糖。在适当保护羟基官能团之后，这些糖可以转化为具有不同糖基部分构型和在C-5处额外官能化的2'-脱氧核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01645-x