(1S,4aS,7aS)-7-Benzenesulfinylmethyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester | 116287-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4aS,7aS)-7-Benzenesulfinylmethyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,4aS,7aS)-7-(benzenesulfinylmethyl)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 116287-89-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅SSi
• 分子量: 448.656
• InChiKey: KOKDLOMQDKLKCK-ZDHOZNRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,7aS)-7-Benzenesulfinylmethyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester 在 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到(1S,4aS,7aS)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-7-methylene-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由（+）-古尼平通过γ-羟烷基锡烷的氧化裂解合成新的（-）-Secologanin配基-O-甲硅烷基醚

  摘要：

  （-）-Secologanin糖苷-O-甲硅烷基醚的合成通过γ-羟基烷基锡烷的氧化裂解来实现，该裂解是通过将三丁基锡与衍生自（+）-genipin的cisoid enone进行1,4-加成而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81075-3
• 作为产物：
  描述：

  genipin monosilyl ether 在 三丁基膦 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,4aS,7aS)-7-Benzenesulfinylmethyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由（+）-古尼平通过γ-羟烷基锡烷的氧化裂解合成新的（-）-Secologanin配基-O-甲硅烷基醚

  摘要：

  （-）-Secologanin糖苷-O-甲硅烷基醚的合成通过γ-羟基烷基锡烷的氧化裂解来实现，该裂解是通过将三丁基锡与衍生自（+）-genipin的cisoid enone进行1,4-加成而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81075-3

文献信息

• ISOE, SACHIHIKO;KATSUMURA, SHIGEO;OKADA, TAKEHIRO;YAMAMOTO, KAZUHIRO;TAKE+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5865-5868
  作者：ISOE, SACHIHIKO、KATSUMURA, SHIGEO、OKADA, TAKEHIRO、YAMAMOTO, KAZUHIRO、TAKE+

  DOI：——

  日期：——