(S)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-N-phenylnitrous amide | 880647-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-N-phenylnitrous amide
• CAS: 880647-67-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: LGUWUHUXTUTZRE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-N-phenylnitrous amide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以0.915 g的产率得到1-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]-1-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  间断Fischer吲哚化反应的探索

  摘要：

  已经开发了一种收敛方法来访问存在于大量生物活性分子中的稠合二氢吲哚环系统。该策略涉及肼与潜在醛的缩合，以通过中断的 Fischer 吲哚化序列最终提供含二氢吲哚的产物。该方法收敛、温和、操作简单、适用范围广，可用于获得对映体富集的产品。此外，我们的方法适用于呋喃二氢吲哚和吡咯烷二氢吲哚天然产物的合成，如 physovenine 和 debromoflustramine B 的简洁正式全合成所证明的那样。 该策略可能会合成更复杂的目标，如公社生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.050
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 在 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 盐酸 、 sodium t-butanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-N-phenylnitrous amide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Fischer-Type Pyrroloindole Synthesis and Its Application to the Synthesis of Chiral Pyrroloindole Alkaloids

  摘要：

  Facile access to optically active pyrroloindoles by Fischer-type pyrroloindole synthesis is investigated. The reaction using chiral hydrazines prepared from commercially available chiral amines proceeded with diastereoselective cyclization (up to 70% de), and a short-step conversion of the cycloadducts to (-)-desoxyeseroline and pyrroloindole alkaloids was achieved.

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)71