methyl 5-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,2-oxazine-3-carboxylate diethylammonium salt | 1421052-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,2-oxazine-3-carboxylate diethylammonium salt
• CAS: 1421052-76-7
• 化学式: C₄H₁₁N*C₁₃H₁₁NO₆
• 分子量: 350.371
• InChiKey: BURUTVRNJXSLTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,2-oxazine-3-carboxylate diethylammonium salt 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以405 mg的产率得到methyl 5-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-6H-1,2-oxazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异乙氧基-3,5-二羧酸衍生物的区域选择性合成中的硝基乙酸酯。

  摘要：

  已经开发了一种高效，高产的策略，可以从硝基乙酸酯和芳族醛制备“不对称”的4-芳基-异恶唑-3,5-二羧酸衍生物。该策略基于先前丢失的Dornow反应中间体-5-羟基-6-氧代-4-芳基-6 H -1,2-恶嗪-3-羧酸酯的分离和使用。此外，对多诺反应的机理进行了部分修订。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02427
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 4-甲氧基苯甲醛 、 二乙胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 5-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,2-oxazine-3-carboxylate diethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  异乙氧基-3,5-二羧酸衍生物的区域选择性合成中的硝基乙酸酯。

  摘要：

  已经开发了一种高效，高产的策略，可以从硝基乙酸酯和芳族醛制备“不对称”的4-芳基-异恶唑-3,5-二羧酸衍生物。该策略基于先前丢失的Dornow反应中间体-5-羟基-6-氧代-4-芳基-6 H -1,2-恶嗪-3-羧酸酯的分离和使用。此外，对多诺反应的机理进行了部分修订。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02427

文献信息

• Novel condensations of nitroacetic esters with aromatic aldehydes leading to 5-hydroxy-1,2-oxazin-6-ones
  作者：Mikhail S. Baranov、Ilia V. Yampolsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.132

  日期：2013.2

  the nature of the reagents in this new condensation were investigated. The data obtained suggest that the heterocyclic products 1 originate from intramolecular oxidation (similar to the Nef reaction) of dinitro derivative 2, followed by nucleophilic attack of the oxime oxygen at the carboxylate group. The condensation presented provides a novel general synthetic route to these types of heterocycle.

  与早期文献相反[Dornow，A .; Wiehler，G。Justus Liebigs安。化学。1952年，578，113-121]，2,4-二硝基-3- arylglutaric酸的酯2无法通过与烷基nitroacetates芳基醛的双缩合获得。相反，在这些条件下，我们观察到了新的4-芳基-5-羟基-1，2-恶嗪-6-一-3-羧酸盐1的形成。在这种新的缩合反应中，研究了溶剂的作用，反应条件和试剂的性质。获得的数据表明杂环产物1源自二硝基衍生物2的分子内氧化（类似于Nef反应），然后是肟氧对羧酸根的亲核攻击。提出的缩合为这些类型的杂环提​​供了新颖的通用合成路线。