methyl 4-((2-oxooxazolidin-3-yl)ethynyl)benzoate | 1295561-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((2-oxooxazolidin-3-yl)ethynyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)ethynyl]benzoate
• CAS: 1295561-57-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: XUPFLTXUVZSKRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((2-oxooxazolidin-3-yl)ethynyl)benzoate 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 三(2-呋喃基)膦 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 30.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 methyl 4-(1-oxo-1-(2-oxooxazolidin-3-yl)-3-phenylpropan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过碳迁移迁移插入钯催化的酰胺和溴化苄的氧交叉偶联

  摘要：

  已经开发了钯催化的酰胺和苄基溴的氧交叉偶联。在随后的氢化之后，以高收率获得了α，α-二取代酰胺衍生物。分子间氧化产生的α-氧代钯卡宾物种的迁移插入被认为是该反应的关键步骤。这项研究表明，在钯催化的C-C键形成交叉偶联反应中，乙酰胺具有作为卡宾前体的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201712795
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-((2-oxooxazolidin-3-yl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过碳迁移迁移插入钯催化的酰胺和溴化苄的氧交叉偶联

  摘要：

  已经开发了钯催化的酰胺和苄基溴的氧交叉偶联。在随后的氢化之后，以高收率获得了α，α-二取代酰胺衍生物。分子间氧化产生的α-氧代钯卡宾物种的迁移插入被认为是该反应的关键步骤。这项研究表明，在钯催化的C-C键形成交叉偶联反应中，乙酰胺具有作为卡宾前体的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201712795

文献信息

• Visible-Light-Promoted Oxo-Sulfonylation of Ynamides with Sulfonic Acids
  作者：Lu Wang、Chengrong Lu、Yanni Yue、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00733

  日期：2019.5.17

  A visible-light-promoted oxo-sulfonylation of ynamides with sulfonic acids is reported, giving rise to a collection of functionalized α-sulfonylated amides in a straightforward manner. The reaction proceeds sequentially through a cascade of electrophilic addition and photoinduced sulfonyl radical-sustained skeleton rearrangement. The high atom economy, mild reaction conditions, and wide substrate scope

  据报道，可见光促进了酰胺与磺酸的羰基磺酰化反应，从而以直接的方式产生了功能化的α-磺酰化酰胺。该反应通过亲电加成和光诱导的磺酰基自由基维持的骨架重排的级联而依次进行。高原子经济性，温和的反应条件和广泛的底物范围构成了这种合成转化的优点。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Enamides<i>via</i>Palladium-Catalyzed Silaboration of Ynamides
  作者：Nozomi Saito、Keiichi Saito、Hiroyasu Sato、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/adsc.201201111

  日期：2013.3.25

  The palladium‐catalyzed silaboration of ynamides is demonstrated. The silaboration proceeds in a highly regioselective manner to give the corresponding tri‐ and tetrasubstituted enamide derivatives having both a silyl group and a boryl group on the alkene. Furthermore, the silaborated enamide could be utilized as a coupling partner in Suzuki–Miyaura coupling with aryl iodides to give the corresponding

  证明了钯催化的乙酰胺的合成。硅烷化反应以高度区域选择性的方式进行，得到相应的在烯烃上同时具有甲硅烷基和甲硼烷基的三和四取代的烯酰胺衍生物。此外，硅烷化的酰胺可以作为Suzuki–Miyaura与芳基碘化物偶合的偶合伙伴，以高收率得到相应的交叉偶合产物。
• Ynamide Preactivation Allows a Regio- and Stereoselective Synthesis of α,β-Disubstituted Enamides
  作者：Lucas L. Baldassari、Aurélien de la Torre、Jing Li、Diogo S. Lüdtke、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201709128

  日期：2017.12.4

  Activate first, attack later: Thanks to an ynamide preactivation strategy, otherwise incompatible reagents can be used to prepare α,β-disubstituted enamides with high regio- and stereoselectivity. Mechanistic analysis reveals the intermediacy of a triflate-bound species as a solution-stable, effective keteniminium reservoir, which is amenable to the subsequent addition of organometallic reagents.

  首先激活，然后攻击：由于采用了乙酰胺预激活策略，否则可以使用不相容的试剂来制备具有高区域和立体选择性的α，β-二取代的乙酰胺。机理分析表明，三氟甲磺酸盐结合的物种作为溶液稳定的有效酮亚胺储存库的中间产物，适于随后添加有机金属试剂。
• Palladium‐Catalyzed Silylcyanation of Ynamides: Regio‐ and Stereoselective Access to Tetrasubstituted 3‐Silyl‐2‐Aminoacrylonitriles
  作者：Pierre Hansjacob、Frédéric R. Leroux、Vincent Gandon、Morgan Donnard

  DOI：10.1002/anie.202200204

  日期：2022.3.28

  Tetrasubstituted 2-aminoacrylonitriles (α-enaminonitriles) are underinvestigated building blocks due to the lack of methodologies to synthesize them in a controlled manner. A general access to these valuable scaffolds accompanied by mechanistic investigations and DFT calculations is described. This highly regio- and stereoselective strategy relies on the use of the first intermolecular silylcyanation

  由于缺乏以受控方式合成它们的方法，四取代的 2-氨基丙烯腈（α-烯氨基腈）是未被充分研究的组成部分。描述了对这些有价值的支架的一般访问以及机械研究和 DFT 计算。这种高度区域和立体选择性的策略依赖于使用 ynamides 的第一个分子间甲硅烷基氰化。
• Alkylative Carboxylation of Ynamides and Allenamides with Functionalized Alkylzinc Halides and Carbon Dioxide by a Copper Catalyst
  作者：Masanori Takimoto、Sandeep Suryabhan Gholap、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/chem.201901153

  日期：2019.6.21

  carboxylation of the resulting alkenylzinc species with CO2. This protocol would be a useful method for the synthesis of α,β‐dehydroamino acid derivatives possessing a functionalized alkyl group due to the high regio‐ and stereoselectivity, simple one‐pot procedure as well as the use of CO2 as a starting material.

  研究了铜催化剂催化的CO 2和卤化烷基锌与酰胺和烯丙基酰胺的烷基化羧化反应。各种带有官能团的烷基卤化锌用于该转化，以提供包含α，β-脱氢氨基酸骨架的α，β-不饱和羧酸，并在碳-碳三元或双元之间引入相应的烷基和CO 2。键。这种烷基化羧化形式包括以下步骤：铜催化的酰胺或烯丙基酰胺与烷基卤化锌的碳羰基化反应，以及随后的烯基锌物种与CO 2的亲核羧化反应。由于高的区域和立体选择性，简单的一锅法以及使用CO 2作为起始原料，该方案对于合成具有官能化烷基的α，β-脱氢氨基酸衍生物将是一种有用的方法。