2(S),3(S)-dimethyl-4-pentynoic acid | 145072-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2(S),3(S)-dimethyl-4-pentynoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-dimethylpent-4-ynoic acid
• CAS: 145072-15-7
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: NLUYQOHOIMJEGW-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S),3(S)-dimethyl-4-pentynoic acid 在 间戊二烯 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 methyl 3-[(Z)-[(3S,4S)-3,4-dimethyl-5-oxopyrrolidin-2-ylidene]methyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  植物色素和相关四吡咯的合成研究。N-Pyrrolo酰胺的光化学重排生成二氢吡喃酮。

  摘要：

  从N-氨基吡咯64和炔酸62b开始，以对映体纯的形式制备了二氢吡咯烷酮67b，其是合成植物色素1的潜在前体。关键步骤涉及N-吡咯烷酰胺66b的3,5-σ重排。

  DOI：

  10.1021/jo970288j
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(Z)-1-dibutylboranyloxyprop-1-enyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 、 (4R,5S)-3-<(2S,3S)-1-oxo-2,3-dimethyl-5-(trimethylsilyl)-4-pentynyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 2(S),3(S)-dimethyl-4-pentynoic acid
  参考文献：
  名称：

  植物色素和相关四吡咯的合成研究。N-Pyrrolo酰胺的光化学重排生成二氢吡喃酮。

  摘要：

  从N-氨基吡咯64和炔酸62b开始，以对映体纯的形式制备了二氢吡咯烷酮67b，其是合成植物色素1的潜在前体。关键步骤涉及N-吡咯烷酰胺66b的3,5-σ重排。

  DOI：

  10.1021/jo970288j

文献信息

• Dihydropyrromethenones by Pd(0)-Mediated Coupling of Iodopyrroles and Acetylenic Amides. Synthesis of the A,B-Ring Segment of Phytochrome
  作者：Peter A. Jacobi、Jiasheng Guo、S. Rajeswari、Wanjun Zheng

  DOI：10.1021/jo970289b

  日期：1997.5.1

  Dihydropyrromethenone derivative 32b, which constitutes the A,B-ring segment of phytochrome (6), has been prepared in enantiomerically pure form beginning with acetylenic amide 47b and iodopyrrole 27. The key steps involved the TBAF-catalyzed 5-exo-dig cyclization of the acetylenic pyrrole 48b, followed by thia-Mitsunobu inversion of the resulting alcohol derivative 31b.
• Toward the Synthesis of Biologically Important Chlorins, Isobacteriochlorins, and Corrins. Cyclic Enamides from Acetylenic Amides
  作者：Peter A. Jacobi、Harry L. Brielmann、Sheila I. Hauck

  DOI：10.1021/jo960428+

  日期：1996.1.1

  Cyclic enamides 1 of a type useful in the synthesis of naturally occurring chlorins, isobacteriochlorins, and corrins have been prepared by a process involving 5-exo-dig cyclization of the appropriate acetylenic amides 11. The desired cyclization is catalyzed by either n-Bu(4)NF or LiAl-(NHBn)(4).
• Tetrapyrroles. III. Homochiral dihydropyrromethenones from N-Aminopyrroles and acetylenic acids
  作者：Peter A. Jacobi、S. Rajeswari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60940-1

  日期：1992.10

  Dihydropyrromethenone 29, a potential precursor for the synthesis of Phytochrome (8), Phycocyanin (9)and Phycoerythrin (10), has been prepared in homochiral form from pyrrolohydrazide 27 by a sequence involving F- induced 5-exo-dig cyclization to afford enamide 28, followed by photochemical 3,5-sigmatropic rearrangement.