(2S,3R)-methyl 2-benzamido-4,4-bis(diethoxyphosphoryl)-4-fluoro-3-phenylbutanoate | 1316645-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-methyl 2-benzamido-4,4-bis(diethoxyphosphoryl)-4-fluoro-3-phenylbutanoate
• CAS: 1316645-38-1
• 化学式: C₂₆H₃₆FNO₉P₂
• 分子量: 587.519
• InChiKey: RFPYBLSJEPMORQ-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R )-methyl 2-benzamido-4,4-bis(diethoxyphosphoryl)-3-phenylbutanoate 在 sodium hydride 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以92%的产率得到(2S,3R)-methyl 2-benzamido-4,4-bis(diethoxyphosphoryl)-4-fluoro-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  一种简便的 Cu(I)/TF-BiphamPhos 催化不对称方法处理含有宝石双膦酸盐的非天然 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  在手性铜 (I)/TF-BiphamPhos 配合物存在下，实现了一种新型催化不对称迈克尔加成与 β-取代的亚烷基双磷酸盐的偶氮甲碱叶立德。本系统提供了一种独特且简便的途径，可以高产率地获得富含对映体的非天然 α-氨基酸衍生物，其中含有 gem-双膦酸盐 (gem-BPs)，具有出色的非对映选择性和对映选择性。随后的转化可以方便地制备含有 BP 和双膦酸的生物活性非天然 α-氨基酸衍生物，而不会损失非对映体和对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ja2043563