ethyl trans-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropanecarboxylate | 2135443-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl trans-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: trans-2-Ethoxycarbonyl-1-boronic acid pinacol ester；ethyl (1R,2R)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 2135443-03-5
• 化学式: C₁₂H₂₁BO₄
• 分子量: 240.107
• InChiKey: AAORUCVESAXSRS-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropanecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 C₄H₇BO₄
  参考文献：
  名称：

  功能化的1,2-二取代环丙基三氟硼酸酯的多谱图合成和C-C / C-N偶联

  摘要：

  基于Pd（II）或Cu（I）催化的三氟硼酸乙烯基酯与重氮化合物的反应，开发了一种方便的方法，用于功能化的1,2-二取代的环丙基三氟硼酸酯的多谱合成。优化的方案允许将目标产物制备为数克级的纯非对映异构体。结果表明，标题化合物是Suzuki-Miyaura和Chan-Lam反应的良好偶联伙伴，可提供与医学相关的（杂）芳基环丙烷，具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900879
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylsulfanyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 异丙基氯化镁 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 ethyl trans-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化苯基乙烯基硫醚的环丙烷化反应不同合成含环丙烷的类铅化合物、片段和结构单元

  摘要：

  环丙烷为药物化学提供了重要的设计元素，并广泛存在于药物化合物中。在这里，我们描述了一种策略和广泛的合成研究，用于利用单一前体制备多种含环丙烷的类铅化合物、片段和结构单元。双官能环丙烷（E/Z）-乙基2-（苯硫基）-环丙烷-1-羧酸酯的设计允许通过酯和硫醚官能团衍生化为拓扑变化的化合物，旨在适应药物发现所需的化学空间。苯基乙烯基硫醚的钴催化环丙烷化反应可提供多克规模的支架。通过水解、还原、酰胺化和氧化反应以及亚砜-镁交换/功能化实现发散正交衍生化。由亚砜交换形成的环丙基格氏试剂在 0 °C 下稳定> 2 小时，这使得能够捕获各种亲电子试剂和 Pd 催化的 Negishi 交叉偶联反应。使用 LLAMA（先导化合物和分子分析）软件对亲脂性 (ALog P)、分子量和分子形状参数对制备的文库以及进一步的虚拟阐述进行分析，以说明生成先导化合物的成功化合物和片段。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701030

文献信息

• [EN] HETEROARYL ALLOSTERIC MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES HÉTÉROARYLIQUES DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019060210A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The present disclosure relates to compounds of formula I that are useful as modulators of 7 nAChR, compositions comprising such compounds, and the use of such compounds for preventing, treating, or ameliorating disease, particularly disorders of the central nervous system such as cognitive impairments in Alzheimer's disease, Parkinson's disease, and schizophrenia, as well as for L-DOPA induced-dyskinesia and inflammation (I).

  本公开涉及具有式I的化合物，这些化合物可用作7 nAChR的调节剂，包含这些化合物的组合物，以及利用这些化合物预防、治疗或改善疾病，特别是中枢神经系统疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病和精神分裂症的认知障碍，以及L-多巴引起的运动障碍和炎症。