4'-(4-mercaptophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine | 636594-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(4-mercaptophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4-(2,6-Dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)benzenethiol
• CAS: 636594-64-4
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃S
• 分子量: 341.436
• InChiKey: YIESUKNRFYZXBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(4-mercaptophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到4',4''''-(dithiodi-4,1-phenylene)bis(2,2':6',2''-terpyridine)
  参考文献：
  名称：

  Surface Junction Effects on the Electron Conduction of Molecular Wires

  摘要：

  Surface junction effects on the electron conduction of p-phenylene-bridged bis(terpyridine)iron oligomers terminated with a ferrocene moiety were quantitatively analyzed by employing three different surface-anchoring terpyridine ligands. The dependence of the electron-transfer rate constant for oxidation of the ferrocene moiety, on the distance between the electrode surface and the ferrocene moiety, x, showed that the attenuation factor, beta(d), which indicates the degree of reduction of k(et) with x, was similar to 0.018 in all cases. However, the absolute k(et) value depended strongly on both electronic and steric factors of the surface-anchoring ligand.

  DOI：

  10.1021/ja910462x
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 、 potassium ethanethiolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4'-(4-mercaptophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Organized assemblies of thiol-terpyridine and thiophenol on gold surfaces: preferential composition of mixed species evidenced

  摘要：

  金表面上基于硫醇-三吡啶和噻吩酚分子的混合自组装单层显示出形成薄膜的趋势，其组成几乎与起始溶液中各组分的摩尔分数无关，这表明形成了特别稳定的组装体。

  DOI：

  10.1039/b305484e

文献信息

• 一种可再生荧光显示材料的制备及重金属污 染治理方面的应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN105566206B

  公开（公告）日：2018-07-17

  本发明公开了一种1,3,5‑三((4‑([2,2’;6’,2’’‑三联吡啶]‑4’‑基)苯基)巯基)甲基‑2,4,6‑三甲基苯及其制备方法与应用。它是将4’‑[4‑(巯基)苯基]‑2,2;6’,2’’‑三联吡啶，1,3,5‑三溴甲基‑2,4,6‑三甲基苯，碳酸钾，四氢呋喃，常温搅拌来制备该有机化合物。本发明的制备方法具有工艺操作简单，生产成本低，环境污染小的特点，适合大规模的工业化生产。本发明制备的1,3,5‑三((4‑([2,2’;6’,2’’‑三联吡啶]‑4’‑基)苯基)巯基)甲基‑2,4,6‑三甲基苯化合物可以应用在荧光探针性能研究方面。
• Sulfur-containing terpyridine derivatives: synthesis, coordination properties, and adsorption on the gold surface
  作者：R. B. Romashkina、A. G. Majouga、E. K. Beloglazkina、D. A. Pichugina、M. S. Askerka、A. A. Moiseeva、R. D. Rakhimov、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-012-0322-0

  日期：2012.12

  data, density functional calculations, and electron spectroscopy. The structure of the complex of 4′-(4-methylsulfanyl)-2,2′:6′,2"-terpyridine with Ni(BF4)2 was also established by X-ray diffraction analysis. A method was proposed for the preparation of gold nanoparticle dimeric aggregates via coordination interactions of the ligands adsorbed on the gold nanoparticle surface with transition metal ions

  开发了合成有机亲金配体的方法，即含硫 2,2':6',2'-三联吡啶衍生物。研究了具有苯硫酚、二芳基二硫化物和烷基芳基硫化物片段的三联吡​​啶配体与 Coii、Niii 和 Rhiii 盐的络合反应。基于元素分析数据、密度泛函计算和电子能谱确定了所获得的配位化合物的结构。4'-(4-甲基硫烷基)-2,2':6',2"-三联吡啶与Ni(BF4)2配合物的结构也通过X射线衍射分析确定。提出了制备方法金纳米颗粒二聚体聚集体通过吸附在金纳米颗粒表面的配体与过渡金属离子的配位相互作用。
• Turn-on Phosphorescence by Metal Coordination to a Multivalent Terpyridine Ligand: A New Paradigm for Luminescent Sensors
  作者：Andrea Fermi、Giacomo Bergamini、Myriam Roy、Marc Gingras、Paola Ceroni

  DOI：10.1021/ja501458s

  日期：2014.4.30

  metal binding properties of the tpy units. Upon Mg(2+) complexation in THF solution, phosphorescence of the hexathiobenzene core is turned on. Metal ion coordination yields the formation of a supramolecular polymer which hinders intramolecular rotations and motions of the core chromophore, thus favoring radiative deactivation of the luminescent excited state. Upon excitation of the [Mg(tpy)2](2+) units

  在外围带有六个三联吡啶 (tpy) 单元的六硫代苯分子被设计为将聚集诱导的磷光（由固态核心显示）与 tpy 单元的金属结合特性耦合。在四氢呋喃溶液中的 Mg(2+) 络合后，六硫苯核心的磷光被打开。金属离子配位产生超分子聚合物的形成，其阻碍核心发色团的分子内旋转和运动，从而有利于发光激发态的辐射失活。在激发聚合结构的 [Mg(tpy)2](2+) 单元后，核心磷光的敏化以 > 90% 的效率发生。聚光聚合物天线可以在添加氟离子后分解，从而关闭发光并提供一种新的氟离子传感工具。因此，这种独特的系统可以用作阳离子或阴离子传感器。
• Synthesis, Characterization, and Metal Ion Coordination of a Multichromophoric Highly Luminescent Polysulfurated Pyrene
  作者：Andrea Fermi、Paola Ceroni、Myriam Roy、Marc Gingras、Giacomo Bergamini

  DOI：10.1002/chem.201402021

  日期：2014.8.18

  We have designed a new multichromophoric system based on a tetra(phenylthio)pyrene core appended with four terpyridine units. The system behaves as a molecular antenna that collects light with the peripheral units and funnels the energy to the very highly luminescent core. The addition of metals ions to the investigated system can not only switch the direction of the intramolecular energy transfer

  我们已经设计了一个新的多发色体系，该体系基于四（苯硫基）py核心，并附加了四个三联吡啶单元。该系统的作用就像一个分子天线，它与外围单元一起收集光，并将能量集中到高度发光的核心上。向被研究系统中添加金属离子不仅可以切换分子内能量转移的方向，而且还可以控制双重功能中三维纳米物体的形成。
• Anchoring of Metal Complexes on Au₂₅ Nanocluster for Enhanced Photocoupled Electrocatalytic CO₂ Reduction
  作者：Jiangtao Zhao、Abolfazl Ziarati、Arnulf Rosspeintner、Thomas Bürgi

  DOI：10.1002/anie.202316649

  日期：2024.1.2

  Atomically precise Au nanoclusters (NCs) with discrete energy levels can be used as photosensitizers for CO₂ reduction. However, tight ligand capping of Au NCs hinders CO₂ adsorption on its active sites. Here, a new hybrid material is obtained by anchoring of thiol functionalized terpyridine metal complexes (metal=Ru, Ni, Fe, Co) on Au NCs by ligand exchange reactions (LERs). The anchoring of Ru and Ni complexes on Au₂₅ NC (Au₂₅−Ru and Au₂₅−Ni) leads to adequate CO₂ to CO conversion for photocoupled electrocatalytic CO₂ reduction (PECR) in terms of high selectivity, with Faradaic efficiency of CO (FE_CO) exceeding 90 % in a wide potential range, remarkable activity (CO production rate up to two times higher than that for pristine Au₂₅PET₁₈) and extremely large turnover frequencies (TOFs, 63012 h⁻¹ at −0.97 V for Au₂₅−Ru and 69989 h⁻¹ at −1.07 V vs. RHE for Au₂₅−Ni). Moreover, PECR stability test indicates the excellent long‐term stability of the modified NCs in contrast with pristine Au NCs. The present approach offers a novel strategy to enhance PECR activity and selectivity, as well as to improve the stability of Au NCs under light illumination, which paves the way for highly active and stable Au NCs catalysts.

  摘要具有离散能级的原子精密金纳米团簇（NCs）可用作二氧化碳还原的光敏剂。然而，Au NCs 的紧密配体封装阻碍了其活性位点对 CO2 的吸附。在这里，通过配体交换反应（LERs）将硫醇官能化的terpyridine金属配合物（金属=Ru、Ni、Fe、Co）锚定在Au NCs上，获得了一种新的混合材料。在 Au25 NC（Au25-Ru 和 Au25-Ni）上锚定 Ru 和 Ni 复合物后，光耦合电催化二氧化碳还原（PECR）可实现二氧化碳到一氧化碳的充分转化，这体现在以下方面：高选择性，在宽电位范围内一氧化碳的法拉第效率（FECO）超过 90%；显著的活性（一氧化碳产生率比原始 Au25PET18 高出两倍）；以及极高的周转频率（TOFs，63012 h-1 at -0.97 V 时的 TOFs 为 63012 h-1，而 Au25-Ni 在 -1.07 V 时的 TOFs 为 69989 h-1 （相对于 RHE）。此外，PECR 稳定性测试表明，与原始金 NC 相比，改性 NC 具有出色的长期稳定性。本方法为提高 PECR 活性和选择性，以及改善 Au NCs 在光照下的稳定性提供了一种新策略，从而为开发高活性、高稳定性的 Au NCs 催化剂铺平了道路。