(3S)-3-t-Butyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazine | 84907-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-t-Butyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazine
• 英文别名: (2S)-2-tert-butyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 84907-93-7
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: INHYFNKVRNWMRI-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-t-Butyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazine 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 反应 18.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf, Ulrich; Neubauer, Hans-Juergen, Synthesis, 1982, # 10, p. 861 - 864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,3-dimethylbutanoyl)glycinate 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (3S)-3-t-Butyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化 Schöllkopf 双内酰亚胺醚与芳基氯偶联对映选择性合成芳基甘氨酸

  摘要：

  催化甲基萘基 (XPhos)-溴化钯可促进手性叔亮氨酸衍生的 Schöllkopf 双内酰亚胺醚与廉价芳基氯在室温下偶联，收率高达 95%，且博士 >25:1。这使得能够方便地获得非天然叔芳基甘氨酸，这是几种最畅销药物的关键结构基序。该协议也适用于常见药物的后期功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202309868

文献信息

• Enantioselective synthesis of non-proteinogenic amino acids via metallated bis-lactim ethers of 2,5-diketopiperazines
  作者：Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91926-x

  日期：1983.1

  excess = asymmetric induction) of the adduct exceeds 95%. On hydrolysis the adducts are cleaved liberating the chiral auxiliary (used to build up the bis-lactim ether 1) and the target molecules, the optically active amino acid methyl esters of type 8,19,25 or 36. The two amino acid esters are separable either by fractional distillation or (eventually after further hydrolysis to amino acids) by chromatography

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。
• Groth, Ulrich; Halfbrodt, Wolfgang; Schoellkopf, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 351 - 356
  作者：Groth, Ulrich、Halfbrodt, Wolfgang、Schoellkopf, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• SCHOELLKOPF U., ORG. SYNTH. PROC. 5 UIPAC SYMP., FREIBURG, 27-30 AUG., 1984, OXFORD E. A.+
  作者：SCHOELLKOPF U.

  DOI：——

  日期：——