10-hydroxydecanoic acid but-3-ynyl ester | 868132-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-hydroxydecanoic acid but-3-ynyl ester
• 英文别名: but-3-ynyl 10-hydroxydecanoate
• CAS: 868132-37-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: QOHNPLGUOBNNKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxydecanoic acid but-3-ynyl ester 在 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N,N-di(2,4,6-trimethylphenyl) imidazolium chloride 、 potassium tert-butylate 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 11-triethylsilanyloxy-oxacyclopentadec-12(E)-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Ynals 的镍催化还原环化获得大环内环和外环烯丙醇

  摘要：

  报道了镍催化的 ynals 还原大环化。二取代的炔烃根据配体提供环内或环外烯丙醇。膦配体有利于形成环内烯烃，而 N-杂环卡宾配体有利于形成环外烯烃。末端炔烃提供具有 N-杂环卡宾配体的 1,2-二取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja054590i
• 作为产物：
  描述：

  10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)decanoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 10-hydroxydecanoic acid but-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Ynals 的镍催化还原环化获得大环内环和外环烯丙醇

  摘要：

  报道了镍催化的 ynals 还原大环化。二取代的炔烃根据配体提供环内或环外烯丙醇。膦配体有利于形成环内烯烃，而 N-杂环卡宾配体有利于形成环外烯烃。末端炔烃提供具有 N-杂环卡宾配体的 1,2-二取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja054590i