(4S,5aR,8R,9aS)-2,5a,6,9a-tetrahydro-4-methoxy-2-methyl-8-phenyl-4H-[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[4,3-c]pyrazole | 930590-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4S,5aR,8R,9aS)-2,5a,6,9a-tetrahydro-4-methoxy-2-methyl-8-phenyl-4H-[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[4,3-c]pyrazole
• 英文别名: (1S,7S,9R,12R)-7-methoxy-4-methyl-12-phenyl-8,11,13-trioxa-3,4-diazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-2,5-diene
• CAS: 930590-06-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: CEDRJANKDBUOIU-MIGQKNRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5aR,8R,9aS)-2,5a,6,9a-tetrahydro-4-methoxy-2-methyl-8-phenyl-4H-[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[4,3-c]pyrazole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(4S,6R,7S)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-2-methyl-6,7-dihydro-4H-pyrano[4,3-c]pyrazol-7-ol
  参考文献：
  名称：

  酰胺基吡喃糖苷的合成：快速有效地进入高度官能化的光学纯支链吡唑类化合物

  摘要：

  由甲基-2,3：4,6-二-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷制备的吡唑并吡喃糖苷被官能化以设计适用于拟肽构建的新支架。在某些酸性条件下，它们仅发生吡喃糖开环，生成带有醛官能团的高度官能化的光学纯吡唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.048
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythrohexopyranosid-3-ulose 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4S,5aR,8R,9aS)-2,5a,6,9a-tetrahydro-4-methoxy-2-methyl-8-phenyl-4H-[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[4,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside Analogues from Push-Pull Functionalized Branched-Chain Pyranosides

  摘要：

  甲基4,6-O-苄基亚甲基-2-脱氧-α-D-赤霉酸-3-烯醛（1）与四氢呋喃中的乙炔基溴化镁反应，随后进行三甲基硅基化反应，得到甲基4,6-O-苄基亚甲基-2-脱氧-3-C-乙炔基-3-O-三甲基硅基-α-D-核糖-己糖苷（3）。在碱性条件下将3进行推拉功能化反应，使用N,N,N′,N′,N″,N″-六甲基胍盐酸盐，并进行去保护反应，得到螺{2,5-二氢-3-二甲基氨基-呋喃-2,8’-4’,4’a,6’,7’,8’,8’a-六氢-6’-甲氧基-2’-苯基-吡喃[3,2-d][1.3]二氧杂环}-5-亚甲基马隆腈（9）。此外，化合物1与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，生成甲基(E)-4,6-O-苄基亚甲基-2-脱氧-2-二甲基氨基甲烯基-α-D-赤霉酸-己糖苷-3-烯醛（10）。将10与甲基肼和胺基化合物处理，分别得到(4S,5aR,8R,9aS)-2,5a,6,9a-四氢-4-甲氧基-2-甲基-8-苯基-4H-[1,3]二氧杂环[4’,5’:5,6]-吡喃[4,3-c]吡唑烯（11a）和(2R,4aR,6S,10bS)-4,4a,6,10b-四氢-6-甲氧基-2-苯基-[1,3]二氧杂环[4’,5’:5,6]吡喃[4,3-d]嘧啶（12）。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0406