6-Hydroxy-5,7,9-trimethyl-beta-carboline | 1032340-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Hydroxy-5,7,9-trimethyl-beta-carboline
• 英文别名: 5,7,9-trimethylpyrido[3,4-b]indol-6-ol
• CAS: 1032340-34-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: JCDJPCUBMGHYGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-5,7,9-trimethyl-β-carboline 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到6-Hydroxy-5,7,9-trimethyl-beta-carboline
  参考文献：
  名称：

  仿制药D类似物的合成及其对腺苷受体的影响。

  摘要：

  合成了来自海洋被膜Eudistoma olivaceum的β-咔啉生物碱Eudistomin D的六个类似物（1-6），其对腺苷受体A（1），A（2A）和A（3）的亲和力和选择性为检查。所有的合成化合物1-6没有显示出对腺苷A（1）受体的亲和力。Delta-carboline 3对化合物1-6中的腺苷受体A（3）表现出最强的亲和力。δ-咔啉3和4分别比相应的β-咔啉1和2表现出更好的亲和力，而吡咯环的1、3和5中的N-甲基化（分别为2、4和6）导致还原度降低对腺苷A（3）受体的亲和力。另一方面，一种乙二胺四乙酸D衍生物BED对所有受体A（1），A（2A）和A（3）表现出适度的亲和力，但没有选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.041

文献信息

• Synthesis of eudistomin D analogues and its effects on adenosine receptors
  作者：Haruaki Ishiyama、Kengo Ohshita、Tetsuro Abe、Hiroyasu Nakata、Jun’ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.041

  日期：2008.4

  Six analogues (1-6) of eudistomin D, a beta-carboline alkaloid from a marine tunicate Eudistoma olivaceum, were synthesized, and their affinity and selectivity for adenosine receptors A(1), A(2A), and A(3) were examined. All the synthetic compounds 1-6 did not show affinity to the adenosine A(1) receptor. Delta-carboline 3 exhibited the most potent affinity to the adenosine receptor A(3) among compounds

  合成了来自海洋被膜Eudistoma olivaceum的β-咔啉生物碱Eudistomin D的六个类似物（1-6），其对腺苷受体A（1），A（2A）和A（3）的亲和力和选择性为检查。所有的合成化合物1-6没有显示出对腺苷A（1）受体的亲和力。Delta-carboline 3对化合物1-6中的腺苷受体A（3）表现出最强的亲和力。δ-咔啉3和4分别比相应的β-咔啉1和2表现出更好的亲和力，而吡咯环的1、3和5中的N-甲基化（分别为2、4和6）导致还原度降低对腺苷A（3）受体的亲和力。另一方面，一种乙二胺四乙酸D衍生物BED对所有受体A（1），A（2A）和A（3）表现出适度的亲和力，但没有选择性。