1-(9-phenyl-9H-purin-2-yl)-2-propanone | 118807-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(9-phenyl-9H-purin-2-yl)-2-propanone
• 英文别名: 1-(9-phenylpurin-2-yl)propan-2-one
• CAS: 118807-60-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: QQGBGSJUVXHALS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-103 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  390.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N4-phenylpyrimidine-4,5-diamine 在 potassium permanganate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(9-phenyl-9H-purin-2-yl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Purines. VI. Reactions of 2-chloro- and 2-(methylsulfonyl)-9-phenyl-9H-purines with nucleophiles.

  摘要：

  和甲基硫化钠作为 S-亲核体，分别得到 2-甲氧基- (3a)、2-乙氧基- (3b)、2-苯氧基- (3c)、2-丁氨基- (4a)、2-哌啶- (4b) 和 2-甲硫基-9-苯基-9H-嘌呤 (5)。在氢氧化钠存在下，化合物 1 还与氰基乙酸乙酯和苯乙腈作为 C-亲核物在二甲亚砜中发生反应，生成 H-氰基-9-苯基-9H-嘌呤-2-乙酸乙酯（6a）和α，9-二苯基-9H-嘌呤-2-乙腈（6b）。不过，1 与其他活性亚甲基化合物、酮或氰化钾都没有反应。另一方面，由 1 容易制备的 2-（甲磺酰基）-9-苯基-9H-嘌呤（2）不仅能与活性亚甲基化合物顺利反应，还能与酮类和氰化钾反应。当使用活性亚甲基化合物（如氰乙酸乙酯和苯乙腈）时，2 能以良好的产率得到 6a 和 6b。在使用酮和氰化钾的情况下，2 的取代反应按预期进行，得到相应的 2-取代 9H 嘌呤（7 和 8a-d）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4972

文献信息

• TANJI, KEN-ICHI;KUBOTA, HARUMI;YAMAMOTO, YUMI;HIGASHINO, TAKEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 4972-4976
  作者：TANJI, KEN-ICHI、KUBOTA, HARUMI、YAMAMOTO, YUMI、HIGASHINO, TAKEO

  DOI：——

  日期：——