diethyl (3-[(11aS)-7-methoxy-5-oxo-2,5,11a-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yl]oxypropyl)phosphonate | 1033090-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: diethyl (3-[(11aS)-7-methoxy-5-oxo-2,5,11a-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yl]oxypropyl)phosphonate
• 英文别名: (6aS)-3-(3-diethoxyphosphorylpropoxy)-2-methoxy-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 1033090-52-6
• 化学式: C₂₀H₂₉N₂O₆P
• 分子量: 424.434
• InChiKey: MCOWXXOMLZPMSS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-{4-[3-(diethoxyphosphoryl)propyloxy]-5-methoxy-2-aminobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到diethyl (3-[(11aS)-7-methoxy-5-oxo-2,5,11a-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yl]oxypropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Phosphonate-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine conjugates: Synthesis, DNA-binding affinity and cytotoxicity

  摘要：

  Pyrrolobenzodiazepine-diethylphosphonate conjugates have been designed and synthesized that link through two different types of spacers that are simple alkane chain and also a piperazine moiety side-armed with the alkane chains. These pyrrolobenzodiazepine conjugates have exhibited remarkable DNA-binding affinity and improved solubility in water, a representative compound 7d showing promising in vitro cytotoxicity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.040