methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-2-(4-pentenoyl)-β-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate | 1221401-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-2-(4-pentenoyl)-β-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate
• CAS: 1221401-18-8
• 化学式: C₂₅H₃₂F₃NO₁₄
• 分子量: 627.523
• InChiKey: OHXMVPSAQUWLGE-DSOYCWSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  196.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-2-(4-pentenoyl)-β-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate 在 苯基硒基三氟甲烷磺酸酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 以85%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective α-Sialylation with Sialyl Pentenoates as Donors and PhSeOTf as the Activator

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.720
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-β-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-2-(4-pentenoyl)-β-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective α-Sialylation with Sialyl Pentenoates as Donors and PhSeOTf as the Activator

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.720