(2S,3S)-1-benzyl-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-oxopyrrolidin-2-yl diacetate | 156333-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-benzyl-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-oxopyrrolidin-2-yl diacetate
• 英文别名: [(2S,3S)-1-benzyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxopyrrolidin-2-yl] acetate
• CAS: 156333-77-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄Si
• 分子量: 363.529
• InChiKey: NSGOHJQPIOGRAY-WMZOPIPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-benzyl-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-oxopyrrolidin-2-yl diacetate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4S,5S)-5-allyl-1-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-pyrrolidin-2-one 、 (4S,5R)-5-allyl-1-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Toward Improving the Chemistry of N-Acyliminium Ions:  Nucleophilic Substitution Reactions of Pyrrolidinone Derivatives with Trialkylsilyl Nucleophiles Catalyzed by Triisopropylsilyltrifluoromethane Sulfonate (TIPSOTf)

  摘要：

  Nucleophilic substitution reactions of racemic and chiral 5-acetoxy-, 5-ethoxy-, and 5-methoxypyrrolidin-2-ones by silicon-based nucleophiles were efficiently catalyzed by TIPSOTf. This process was found to be general and accommodates a broad range of substrate-nucleophile combinations.

  DOI：

  10.1021/ol050576z
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-1-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-2,5-dione 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(2S,3S)-1-benzyl-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-oxopyrrolidin-2-yl diacetate
  参考文献：
  名称：

  简化 N-酰基亚胺离子的化学：从酰亚胺制备 5-乙酰氧基吡咯烷-2-酮和 2-乙酰氧基 N-烷氧基羰基吡咯烷的一锅法

  摘要：

  已经开发了一种从酰亚胺开始合成乙酰氧基内酰胺的新一步法。该方法包括用 LiEt 3 BH 对酰亚胺进行区域特异性还原，然后用乙酸酐捕获瞬时的醇锂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926318