(1S,2S)-{2-[(S)-2'-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-1'-yl]-1,2-dihydronaphthalen-1-yl}carbamic acid tert-butyl ester | 1061265-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-{2-[(S)-2'-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-1'-yl]-1,2-dihydronaphthalen-1-yl}carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(1S,2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,2-dihydronaphthalen-2-yl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1061265-84-6
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄
• 分子量: 372.464
• InChiKey: LFCJLGFENFKRHY-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-proline methyl ester hydroiodide 、 N-Boc-7-azabenzobicyclo[2.2.1]heptadiene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以30%的产率得到(1R,2R)-{2-[(S)-2'-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-1'-yl]-1,2-dihydronaphthalen-1-yl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Ring-Opening Reactions of N-Boc-azabenzonor­bornadiene with Chiral Amine Nucleophiles Derived from Amino Acids

  摘要：

  报道了铑催化的氮杂苯并诺波烯与源自氨基酸（如（S）-脯氨酸和（R）-苯基甘氨酸）的手性氨基亲核试剂的环打开反应。所需的产品以二对映体的混合物形式获得，可以高产率地轻松分离。通过对环打开产品的进一步转化，还获得了对映体纯的环融合氮杂杂环和1,2-二胺。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078596