4-(chloromethyl)-5-(difluoromethyl)oxazole | 2006920-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-5-(difluoromethyl)oxazole
• 英文别名: 4-(Chloromethyl)-5-(difluoromethyl)-1,3-oxazole
• CAS: 2006920-94-9
• 化学式: C₅H₄ClF₂NO
• 分子量: 167.543
• InChiKey: RJWMMMOVJGEOEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloromethyl)-5-(difluoromethyl)oxazole 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到4-(azidomethyl)-5-(difluoromethyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过合成新的结构单元来扩展富含sp 3的4,5-二取代的恶唑的化学空间

  摘要：

  描述了一种制备新颖的富含sp 3的4,5-二取代的恶唑的有效方法，该新的sp 3在C-4位置带有一个官能团。该方法开始于恶唑-4-羧酸乙酯的合成（13例，产率63-99％），随后通过后期官能团转化将功能插入杂环核心。由LiBH4介导的还原恶唑-4-羧酸乙酯的方法是唯一可以在数克范围内（最大40 g）优化的方法，其范围已通过制备13种具有（环）烷基，氟代烷基或N的醇来证明。-Boc-氨基烷基部分位于C-5位（产率47-89％）。通过制备氯化物（13例，产率为90-99％），叠氮化物（13例，产率为83-99％），胺（13例，产率为80-98％）和磺酰基证明了这些关键中间体的效用。氯化物（4个例子，产率68-97％）–用于合成和药物化学的高级构建基块。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02475-9
• 作为产物：
  描述：

  [5-(difluoromethyl)oxazol-4-yl]methanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到4-(chloromethyl)-5-(difluoromethyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过合成新的结构单元来扩展富含sp 3的4,5-二取代的恶唑的化学空间

  摘要：

  描述了一种制备新颖的富含sp 3的4,5-二取代的恶唑的有效方法，该新的sp 3在C-4位置带有一个官能团。该方法开始于恶唑-4-羧酸乙酯的合成（13例，产率63-99％），随后通过后期官能团转化将功能插入杂环核心。由LiBH4介导的还原恶唑-4-羧酸乙酯的方法是唯一可以在数克范围内（最大40 g）优化的方法，其范围已通过制备13种具有（环）烷基，氟代烷基或N的醇来证明。-Boc-氨基烷基部分位于C-5位（产率47-89％）。通过制备氯化物（13例，产率为90-99％），叠氮化物（13例，产率为83-99％），胺（13例，产率为80-98％）和磺酰基证明了这些关键中间体的效用。氯化物（4个例子，产率68-97％）–用于合成和药物化学的高级构建基块。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02475-9