methyl 4-{[2-{isobutyl[(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)sulfonyl]amino}-5-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl}benzoate | 909897-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-{[2-{isobutyl[(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)sulfonyl]amino}-5-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl}benzoate
• CAS: 909897-25-2
• 化学式: C₂₅H₂₇F₃N₂O₅S
• 分子量: 524.561
• InChiKey: RQNCFCZMQVWEQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-{[2-{isobutyl[(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)sulfonyl]amino}-5-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl}benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Discovery of heteroaryl sulfonamides as new EP1 receptor selective antagonists

  摘要：

  4-({2-[Isobutyl(phenylsulfonyl)amino]-5-(trifluoromethyl)phenoxy}methyl)benzoic acid (1) is a functional PGE(2) antagonist selective for EP1 receptor subtype. Analogs of 1, in which the phenyl-sulfonyl moiety has been replaced with more hydrophilic heteroarylsulfonyl moieties, exhibited more optimized antagonist activity, while some of them showed in vivo antagonist activity. Structure-activity relationship (SAR) studies are also presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.076
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-(三氟甲基)苯醇 在 吡啶 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 4-{[2-{isobutyl[(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)sulfonyl]amino}-5-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of heteroaryl sulfonamides as new EP1 receptor selective antagonists

  摘要：

  4-({2-[Isobutyl(phenylsulfonyl)amino]-5-(trifluoromethyl)phenoxy}methyl)benzoic acid (1) is a functional PGE(2) antagonist selective for EP1 receptor subtype. Analogs of 1, in which the phenyl-sulfonyl moiety has been replaced with more hydrophilic heteroarylsulfonyl moieties, exhibited more optimized antagonist activity, while some of them showed in vivo antagonist activity. Structure-activity relationship (SAR) studies are also presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.076