(R,E)-ethyl 4-((2S,3R,4R)-tetrahydro-3,4-dihydroxy-2H-pyran-2-yl)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate | 1140919-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-ethyl 4-((2S,3R,4R)-tetrahydro-3,4-dihydroxy-2H-pyran-2-yl)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R)-4-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 1140919-65-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: OLALOFIBLOHJBL-FYXIHVDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-ethyl4-((2S,3R,4R)-tetrahydro-3,4-dihydroxy-2H-pyran-2-yl)-4-triisopropylsilyloxy-3-methylbut-2-enoate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R,E)-ethyl 4-((2S,3R,4R)-tetrahydro-3,4-dihydroxy-2H-pyran-2-yl)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  简化的硫代水杨醇类似物的合成和初步抗菌评估

  摘要：

  通过催化对映选择性逆电子需量异[4 + 2]环加成/烯丙基化串联反应，制备了一系列简化的硫代水杨醇衍生物。作为初步评估，使用标准的磁盘扩散测定法测试了这些类似物的抗菌活性。酰胺类似物的活性较低，而简单的酯类似物3和4被证明比硫代马来醇H具有更高的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.001

文献信息

• Synthesis and preliminary antibacterial evaluation of simplified thiomarinol analogs
  作者：Olivier Marion、Xuri Gao、Sandra Marcus、Dennis G. Hall

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.001

  日期：2009.2

  derivatives was prepared by way of catalytic enantioselective inverse electron demand hetero [4 + 2] cycloaddition/allylboration tandem reaction. As a preliminary evaluation, these analogs were tested for antimicrobial activity using a standard disk diffusion assay. Whereas amide analogs were less active, the simple ester analogs 3 and 4 were demonstrated to be more active than thiomarinol H.

  通过催化对映选择性逆电子需量异[4 + 2]环加成/烯丙基化串联反应，制备了一系列简化的硫代水杨醇衍生物。作为初步评估，使用标准的磁盘扩散测定法测试了这些类似物的抗菌活性。酰胺类似物的活性较低，而简单的酯类似物3和4被证明比硫代马来醇H具有更高的活性。