2-aminopropane-1,2,3-tricarboxylic acid hydrochloride | 1045857-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-aminopropane-1,2,3-tricarboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: α-(2-carboxyethyl)aspartic acid hydrochloride；CMD；2-Aminopropane-1,2,3-tricarboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 1045857-87-1
• 化学式: C₆H₉NO₆*ClH
• 分子量: 227.601
• InChiKey: XCYMMOMQRBTLCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-aminopropane-1,2,3-tricarboxylic acid hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 2-amino-2-carboxypropane-1,3-dicarboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-氨基丙烷-1,2,3-三羧酸及其对称二甲酯的简便合成

  摘要：

  到2一个新的方便合成路线-氨基丙-1,2,3-三羧酸进行说明。三步合成的前两个阶段以一锅法进行，包括马尿酸与 DCC 的环化，然后用溴乙酸甲酯处理以产生烷基化的恶唑酮。其用HCl水解提供2 -氨基丙烷-1,2,3-三羧酸，为其HCl盐。在亚硫酰氯存在下用甲醇酯化所得酸选择性地产生其对称的二酯。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720389
• 作为产物：
  描述：

  tribenzyl 2-aminopropane-1,2,3-tricarboxylate 在 盐酸 、 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-aminopropane-1,2,3-tricarboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过筛选柠檬酸和异柠檬酸的氨基类似物和同源物，发现新型的OXA-10酶亲脂性抑制剂（D类β-内酰胺酶）

  摘要：

  氨基柠檬酸酯（和同系物）衍生物的制备方法是：将甘氨酸酯Schiff碱与溴乙酸酯（和丙烯酸乙酯）进行双烷基化，然后进行N-酰化和酯（部分或全部）脱保护。通过与富马酸二乙酯单烷基化类似地获得氨基异柠檬酸。对代表性的β-内酰胺酶的评估表明，游离酸衍生物是A类酶的适度抑制剂，而其苄基酯则显示出对OXA-10（D类酶）的良好抑制作用。对接实验的特点是在活性位点发生了疏水相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.149

文献信息

• A Facile Synthesis of 2-Aminopropane-1,2,3-tricarboxylic Acid and Its Symmetrical Dimethyl Ester
  作者：Alexey V. Nizovtsev、Nicolai V. Bovin

  DOI：10.1055/s-0040-1720389

  日期：2021.12

  2,3-tricarboxylic acid is described. The first two stages of the three-step synthesis are performed in a one-pot procedure and include the cyclization of hippuric acid with DCC followed by treatment with methyl bromoacetate to yield an alkylated oxazolone. Its hydrolysis with HCl provides 2-aminopropane-1,2,3-tricarboxylic acid as its HCl salt. Esterification of the resulting acid with methanol in the

  到2一个新的方便合成路线-氨基丙-1,2,3-三羧酸进行说明。三步合成的前两个阶段以一锅法进行，包括马尿酸与 DCC 的环化，然后用溴乙酸甲酯处理以产生烷基化的恶唑酮。其用HCl水解提供2 -氨基丙烷-1,2,3-三羧酸，为其HCl盐。在亚硫酰氯存在下用甲醇酯化所得酸选择性地产生其对称的二酯。
• Discovery of novel lipophilic inhibitors of OXA-10 enzyme (class D β-lactamase) by screening amino analogs and homologs of citrate and isocitrate
  作者：Joséphine Beck、Lionel Vercheval、Carine Bebrone、Adriana Herteg-Fernea、Patricia Lassaux、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.149

  日期：2009.7

  Aminocitrate (and homolog) derivatives have been prepared by bis-alkylation of glycinate Schiff bases with bromoacetates (and ethyl acrylate), followed by N-acylation and esters (partial or complete) deprotection. Aminoisocitrate was similarly obtained by mono-alkylation with diethyl fumarate. Evaluation against representative β-lactamases revealed that the free acid derivatives are modest inhibitors

  氨基柠檬酸酯（和同系物）衍生物的制备方法是：将甘氨酸酯Schiff碱与溴乙酸酯（和丙烯酸乙酯）进行双烷基化，然后进行N-酰化和酯（部分或全部）脱保护。通过与富马酸二乙酯单烷基化类似地获得氨基异柠檬酸。对代表性的β-内酰胺酶的评估表明，游离酸衍生物是A类酶的适度抑制剂，而其苄基酯则显示出对OXA-10（D类酶）的良好抑制作用。对接实验的特点是在活性位点发生了疏水相互作用。