nonafluorobutyliodine(III) bis(trifluoroacetate) | 90934-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: nonafluorobutyliodine(III) bis(trifluoroacetate)
• 英文别名: [bis(trifluoroacetoxy)iodo]perfluorobutane；[1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-lambda3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate；[1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-λ3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 90934-12-6
• 化学式: C₈F₁₅IO₄
• 分子量: 571.966
• InChiKey: IYNGOHUIFSBDIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 nonafluorobutyliodine(III) bis(trifluoroacetate) 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到perfluorobutane
  参考文献：
  名称：

  用丙酮和三氟乙酸氧化有机碘化物制备[双（三氟乙酰氧基）碘]全氟烷烃和[双（三氟乙酰氧基）碘]芳烃的常规方法

  摘要：

  [双（三氟乙酰氧基）碘]全氟烷烃C n F 2 n +1 I（OCOCF 3）2（n = 4、6、8、10、12 ）可以方便地通过在三氟乙酸中用过氧化物氧化相应的全氟烷基碘化物来制备。然后在室温下用对甲苯磺酸处理，将其转化为稳定的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]全氟烷烃C n F 2 n +1 I（OH）OTs 。该通用且方便的方法已进一步扩展到各种[双（三氟乙酰氧基）碘]芳烃ArI（OCOCF 3）2的合成。

  DOI：

  10.1021/jo902733f
• 作为产物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 三氟乙酸 在 oxone 作用下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到nonafluorobutyliodine(III) bis(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  普通芳烃CH-H烷基化和酰化中普通醇中未应变的C（sp3）-C（sp3）键的手术裂解

  摘要：

  我们在本文中报道了酒精中碳-碳键的可预测和手术裂解。各种各样的1°，2°和3°醇，包括无环应变或位阻的糖和类固醇，都与此系统兼容。它还提供了一种以醇为原料生成烷基/酰基自由基的绿色实用策略。此外，它具有可见光引发，不含催化剂和金属的特性，出色的选择性和温和的条件，使其具有很高的价值和吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900975

文献信息

• [Hydroxy(sulfonyloxy)iodo]perfluoroalkanes: New and Convenient Reagents for the Preparation of Fluoroalkyl(aryl)iodonium Salts
  作者：Chris J. Kuehl、Jason T. Bolz、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1055/s-1995-4428

  日期：1995.3

  [Hydroxy(sulfonyloxy)iodo]perfluoroalkanes (CnF2n+1I+OH⋅-OSO2R, n=2,3,4,6,8; R=Me, p-MeC6H4, CF3) can be prepared in two steps from the corresponding perfluoroalkyliodides by oxidation with trifluoroperacetic acid and subsequent reaction with MeSO2OH, p-MeC6H4SO2OH, or Me3SiOSO2CF3. These compounds react with trimethylsilyl-substituted arenes under mild conditions forming the corresponding perfluoroalkyl(aryl)iodonium salts in good yield.

  [氢氧(磺酰氧)碘]全氟烷烃（CnF2n+1I+OH⋅-OSO2R，n=2,3,4,6,8；R=Me，p-MeC6H4，CF3）可以通过两步法制备，从相应的全氟烷基碘化物经过三氟过氧乙酸氧化，随后与MeSO2OH、p-MeC6H4SO2OH或Me3SiOSO2 反应。这些化合物在温和条件下与三甲基硅基取代的芳烃反应，以良好产率形成相应的全氟烷基(芳基)碘镨盐。
• Syntheses and properties of (perfluoroalkyl)phenyliodonium triflates (fits reagents) and their analogues
  作者：Teruo Umemoto、Yuriko Kuriu、Hideo Shuyama、Osamu Miyano、Shin-Ichi Nakayama

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85087-3

  日期：1986.2

  followed by the treatment with benzene or fluorobenzene and triflic acid. It was also shown that elemental fluorine was used as a substitute for the peracid. The use of fluorosulfonic, sulfuric, and methanesulfonic acids instead of triflic acid afforded the fluoroalkylaryliodonium fluorosulfonates 5, sulfates 6, and methanesulfonate 7, respectively. Similarly perfluoroalkylene-α,ω-bisaryliodonium triflates

  通过用三氟过乙酸将相应的碘氟烷烃氧化，然后用苯或氟苯和三氟甲磺酸处理，以高收率合成了各种（全氟烷基和多氟烷基）苯基和对氟苯基碘鎓三氟甲磺酸酯3。还显示出元素氟被用作过酸的替代物。用氟磺酸，硫酸和甲磺酸代替三氟甲磺酸分别得到氟代烷基芳基碘鎓氟磺酸盐5，硫酸盐6和甲磺酸盐7。类似地，由α，ω-二碘全氟烷烃合成全氟亚烷基-α，ω-双芳基碘鎓三氟甲磺酸酯10。另一方面，用磺酸银处理（全氟烷基）对甲苯基氯化铵得到苯磺酸碘鎓13，甲磺酸酯12和三氟甲磺酸酯14。
• Selective elemental fluorination in ionic liquids
  作者：M.E. Hirschberg、N.V. Ignat’ev、A. Wenda、H. Willner

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.02.008

  日期：2012.5

  Selective elemental fluorination in ionic liquids (ILs) will be presented as a new methodology. The tested reagents are organic disulphides and organic iodides. In addition, the stabilities of the ionic liquids [EMIM][(C2F5)3PF3], [BMPL][(C2F5)3PF3], [BMPL][OTf] and [BMPL][B(CN)4] against diluted fluorine (5 vol% in nitrogen) are investigated.

  离子液体（ILs）中的选择性元素氟化将作为一种新方法提出。被测试的试剂是有机二硫化物和有机碘化物。另外，离子液体[EMIM] [（C 2 F 5）3 PF 3 ]，[BMPL] [（C 2 F 5）3 PF 3 ]，[BMPL] [OTf]和[BMPL] [研究了B（CN）4对稀释的氟（在氮气中为5体积％）的影响。
• [Hydroxy(sulfonyloxy)iodo]perfluoroalkanes - new hypervalent iodine species and promising reagents for organic synthesis
  作者：Viktor V. Zhdankin、Chris Kuehl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73166-2

  日期：1994.3

  (CnF2n+1I+OH⊎−OSO2R, n = 3, 4, 6; R = p-CH3C6H4, CF3) can be prepared in two steps from the corresponding perfluoroalkyliodides by oxidation with pertrifluoroacetic acid and subsequent reaction with TsOH or Me3SiOTf. These compounds react with trimethylsilyl derivatives of aromatic compounds under mild conditions forming the corresponding perfluoroalkyl(aryl)iodonium salts in good yield.

  可以制备[羟基（磺酰氧基）碘]全氟烷烃（C n F 2n + 1 I + OH - OSO 2 R，n = 3、4、6 ； R = p -CH 3 C 6 H 4，CF 3）。由相应的全氟烷基碘分两步进行反应，方法是用全三氟乙酸氧化，然后与TsOH或Me 3 SiOTf反应。这些化合物在温和的条件下与芳族化合物的三甲基甲硅烷基衍生物反应，以高收率形成相应的全氟烷基（芳基）碘鎓盐。