136881-40-82,2'-((4,4'-Bipiperidine)-1,1'-diyldi-2,1-ethanediyl)bis(6-(((carboxymethyl)amino)carbonyl)-10-methoxy-7H-pyrido(4,3-c)carbazolium | 136881-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 136881-40-82,2'-((4,4'-Bipiperidine)-1,1'-diyldi-2,1-ethanediyl)bis(6-(((carboxymethyl)amino)carbonyl)-10-methoxy-7H-pyrido(4,3-c)carbazolium
• CAS: 136881-40-8
• 化学式: 2C₂F₃O₂*2C₂HF₃O₂*C₅₂H₅₆N₈O₈
• 分子量: 1375.15
• InChiKey: CURDCLRMYJGAMD-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  274.51
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mono(2,2'-([4,4'-bipiperidine]-1,1'-diylbis(ethane-2,1-diyl))bis(6-((2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)carbamoyl)-10-methoxy-7H-pyrido[4,3-c]carbazol-2-ium)) monochloride hydrochloride 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到136881-40-82,2'-((4,4'-Bipiperidine)-1,1'-diyldi-2,1-ethanediyl)bis(6-(((carboxymethyl)amino)carbonyl)-10-methoxy-7H-pyrido(4,3-c)carbazolium
  参考文献：
  名称：

  7H-吡啶并[4,3-c]咔唑抗肿瘤系列新二聚体的合成及生物活性。

  摘要：

  Ditercalinium（NSC 366241）是7H-吡啶并[4,3-c]咔唑二聚体，其二乙基联哌啶刚性链连接两个杂环。Ditercalinium的特点是具有高的DNA亲和力和双嵌入能力，并具有强大的抗肿瘤特性，涉及原始的作用机理。不幸的是，由于二钙cali具有肝毒性，因此其临床评估已中断。为了消除或至少最小化与其毒性作用有关的严重缺陷，已对二萜的结构进行了几种化学修饰，并通过测量DNA亲和力，嵌入性质和对白血病细胞的毒性来评估其影响。新合成的二聚体。还原二cali的吡啶部分，为了抑制由季铵化链提供的永久电荷，尽管保留了二聚体的DNA双插入性质，但导致活性几乎完全丧失。通过在与吡啶并咔唑的凸面相对应的N7-或C6位置上引入刚性间隔基而不是在二ter中的N2位置，将7H-吡啶并[4,3-c]咔唑环二聚化，从而导致DNA双嵌入二聚体实际上没有抗肿瘤特性。但是，在N2原子进行季铵化后，由N7

  DOI：

  10.1021/jm00079a009