(±)-10-octadecyn-9-ol | 1038396-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (±)-10-octadecyn-9-ol
• 英文别名: (+/-)-10-octadecyn-9-ol
• CAS: 1038396-21-2
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: UBNSTQDHWPLQKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-10-octadecyn-9-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  为对映体纯的脂肪族链醇既定绝对构型的合成的一般方法。第2部分，通过催化还原乙炔醇MαNP酯的

  摘要：

  用于合成对映体纯（100％ee）的既定的绝对构型的脂族醇的一般方法已被开发并应用于醇CH 3（CH 2）Ñ -CH（OH） - （CH 2）米CH 3，其中的对映体歧视是最困难的，如果米 =  ñ  + 1和ñ大。外消旋饱和短链醇可以直接作为enantioresolved（小号） - （+） - 2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸（MαNP酸）在硅胶上通过酯HPLC，和它们的绝对构型中，同时确定通过11 H NMR抗磁各向异性。然而，这种强大的MαNP酯法与长链醇的应用是困难的，因为分离系数α的较小值的。在这样的情况下，使用相应的炔属醇MαNP酯是至关重要的。乙炔醇MαNP酯主要是由HPLC分离在硅胶上，它们的绝对构型通过明确地确定11 H NMR在第1部分纸作为报道。既定绝对构型获得的MαNP酯进行催化加氢，得到饱和醇MαNP酯。据证实，没有发生外消旋化在醇部分的催化氢化过程中立体中心，通

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.10.005
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 1-壬炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以77%的产率得到(±)-10-octadecyn-9-ol
  参考文献：
  名称：

  对映纯脂肪族乙炔醇的合成及其绝对构型的 1 H NMR 各向异性和/或 X 射线晶体学测定

  摘要：

  MαNP 酸法已应用于外消旋脂肪族乙炔醇，以同时制备对映纯醇并通过 1H NMR 各向异性确定它们的绝对构型。外消旋乙炔醇 6–8、11 和 20 与 MαNP 酸 (S)-(+)-1 酯化，得到非对映异构 MαNP 酯，通过硅胶高效液相色谱法将其有效分离，分离因子 α 范围为 1.60–1.93。1H NMR 各向异性因子 Δδ [= δ(2nd fr.) – δ(1st fr.)] 由第一个 (22a–27a) 和第二个洗脱的 MαNP 酯 (22b–27b) 的数据计算得出。首先洗脱的酯的绝对构型由 MαNP 扇区规则中 Δδ 值的分布确定。在 MαNP 酯 26b 的情况下，指定的绝对构型由 X 射线晶体学证实。MαNP 酯的溶剂分解产生对映纯乙炔醇 5-8，具有确定的绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800012