(-)-trans-4-(3-ethyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzoimidazol-1-yl)piperidine-3-carboxylic acid methyl ester | 945920-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (-)-trans-4-(3-ethyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzoimidazol-1-yl)piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,4S)-4-(3-ethyl-2-oxobenzimidazol-1-yl)piperidine-3-carboxylate
• CAS: 945920-30-9
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: JHGTZZRZESBCGL-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-4-(3-ethyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzoimidazol-1-yl)piperidine-3-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (-)-(3S,4S)-trans-1-(1-cyclooctylmethyl-3-hydroxymethyl-4-piperidyl)-3-ethyl-1,3-dihydro-2H-benzamidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of the Nonpeptide NOP Receptor Antagonist J-113397

  摘要：

  本研究报道了一种新的合成方法，这种方法无需进行色谱分离即可获得多克量的 J-113397（一种 N/OFQ-NOP 受体系统的竞争性拮抗剂）。以 N-苄基保护的 4-氧代哌啶羧酸酯为起始原料，可获得一种 N-苄基中间体，这种中间体可在合成的相对早期阶段进行分离。合成的关键步骤是还原 1-苄基-4-(3-乙基-2-氧代-2,3-二氢苯并咪唑-1-基)-1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸甲酯的δ-烯酰胺酯官能团的双键，因为 Pd/C 还原会产生不可分离的混合物。通过在甲醇中使用金属镁处理，可以在一锅反应中将其还原并表聚为所需的反式非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966037
• 作为产物：
  描述：

  (+)-trans-1-benzyl-4-(3-ethyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzoimidazol-1-yl)piperidine-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-trans-4-(3-ethyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzoimidazol-1-yl)piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of the Nonpeptide NOP Receptor Antagonist J-113397

  摘要：

  本研究报道了一种新的合成方法，这种方法无需进行色谱分离即可获得多克量的 J-113397（一种 N/OFQ-NOP 受体系统的竞争性拮抗剂）。以 N-苄基保护的 4-氧代哌啶羧酸酯为起始原料，可获得一种 N-苄基中间体，这种中间体可在合成的相对早期阶段进行分离。合成的关键步骤是还原 1-苄基-4-(3-乙基-2-氧代-2,3-二氢苯并咪唑-1-基)-1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸甲酯的δ-烯酰胺酯官能团的双键，因为 Pd/C 还原会产生不可分离的混合物。通过在甲醇中使用金属镁处理，可以在一锅反应中将其还原并表聚为所需的反式非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966037