| 1613303-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1613303-25-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 374.417
• InChiKey: QQZUBUCCYUVNQC-JQHSSLGASA-N

物化性质

• 沸点：
  582.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(benzenesulfonamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 copper dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Radical Cyclization To Access 3-Hydroxypyrroloindoline: Biomimetic Synthesis of Protubonine A

  摘要：

  An unprecedented copper-catalyzed intramolecular radical cyclization was developed for the synthesis of 3-hydroxypyrroloindoline skeletons in excellent yields. The 3-hydroxyl group was introduced by trapping the radical intermediate with molecular oxygen or TEMPO. This process represents a unique radical oxidation pathway for tryptamine/tryptophan derivatives and allows a rapid biomimetic synthesis of natural product protubonine A.

  DOI：

  10.1021/ol501287x

文献信息

• Total Synthesis of Melicoptelines C–E: Antiviral Cyclopeptides Containing a Hexahydropyrrolo[2,3-<i>b</i>]indole Moiety
  作者：Joonseok Jang、Jinwoo Lee、Seok Beom Lee、Seung Hyun Choi、Eun Jin Park、Sang Jun Yoon、Joon Soo An、Dong-Chan Oh、Won Keun Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02339

  日期：2022.8.19

  3a-hydroxy hexahydropyrrolo[2,3-b]indole (HPI) moiety, exhibit anti-influenza activity. Herein, we report the first total synthesis of melicoptelines C–E (1–3, respectively). The core 3a-hydroxy HPIs were synthesized in a diastereoselective manner from l-tryptophan using dimethyldioxirane-mediated oxidation. Subsequently, sequential peptide couplings and cyclization completed the synthesis of melicoptelines

  含有 3a-羟基六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚 (HPI) 部分的天然环肽 melicoptelines 具有抗流感活性。在此，我们报告了第一次全合成 melicoptelines C-E（分别为1-3）。使用二甲基二环氧乙烷介导的氧化以非对映选择性方式从l-色氨酸合成核心 3a-羟基 HPI 。随后，连续肽偶联和环化完成了 melicoptelines C-E 和非天然 melicopteline 4的合成。评估了合成的 melicoptelines 的抗流感活性，melicopteline E 显示出最有效的细胞病变抑制作用。