(S)-4-(4,7-dihydro-1H-indol-2-yl)heptan-2-one | 1201528-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(4,7-dihydro-1H-indol-2-yl)heptan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(4,7-dihydro-1H-indol-2-yl)heptan-2-one
• CAS: 1201528-18-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: KOMJHRDKGRIXNM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-dihydro-1H-indole 、 3-庚烯-2-酮 在 (S)-4-methyl-N₁-propylpentane-1,2-diamine 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(S)-4-(4,7-dihydro-1H-indol-2-yl)heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  伯-仲二胺催化的4,7-二氢吲哚对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  优异的选择性：伯-仲二胺催化剂1易于从市售氨基酸制备，并已用于4,7-二氢吲哚与α，β-不饱和烯酮的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。在温和条件下，一系列芳族，脂肪族和环状α，β-不饱和酮可以中等至高收率转化成所需的产品，并具有出色的对映选择性（最高97％ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901635

文献信息

• Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of 4,7-Dihydroindoles with Enones Catalyzed by Primary-Secondary Diamines
  作者：Liang Hong、Wangsheng Sun、Chunxia Liu、Lei Wang、Kwokyin Wong、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.200901635

  日期：2009.10.26

  selectivity: A primary–secondary diamine catalyst 1 was readily prepared from a commercially available amino acid and has been applied in the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of 4,7‐dihydroindoles with α,β‐unsaturated enones. A series of aromatic, aliphatic, and cyclic α,β‐unsaturated ketones can be converted into the desired products in moderate to high yields with excellent enantioselectivities (up to

  优异的选择性：伯-仲二胺催化剂1易于从市售氨基酸制备，并已用于4,7-二氢吲哚与α，β-不饱和烯酮的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。在温和条件下，一系列芳族，脂肪族和环状α，β-不饱和酮可以中等至高收率转化成所需的产品，并具有出色的对映选择性（最高97％ee）。