<6-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl>-α-oxocarboxylic-ethylester | 158665-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: <6-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl>-α-oxocarboxylic-ethylester
• CAS: 158665-70-4
• 化学式: C₂₃H₂₀ClNO₃
• 分子量: 393.87
• InChiKey: FQLJZYMOTMUGBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <6-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl>-α-oxocarboxylic-ethylester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-<6-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl-methyl>-4H-5-mercapto-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药，XVIII：作为牛环氧化酶和 5-脂氧化酶抑制剂的 C-5 功能化 6,7-二苯基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪

  摘要：

  合成并测试了在杂环部分的 5 位具有官能团的 6-(4-氯苯基)-7-苯基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪。为了确定它们的抗炎活性，分别使用牛血作为环氧合酶和 5-脂氧合酶的酶源。亚氨基乙酸衍生物和亚氨基四唑选择性抑制5-脂氧合酶，其他化合物对环加氧酶和5-脂氧合酶的活性位点显示中等或低亲和力。通常，所有化合物比环氧合酶更有效地抑制 5-脂加氧酶。关于 5- 脂氧合酶的抑制，发现的最活跃的化合物与相应的丙酸化合物等效，但它们不是很好平衡的双重抑制剂，如羧酸衍生物所示。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270808
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 6-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin 以 苯 为溶剂， 生成 <6-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl>-α-oxocarboxylic-ethylester
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药，XVIII：作为牛环氧化酶和 5-脂氧化酶抑制剂的 C-5 功能化 6,7-二苯基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪

  摘要：

  合成并测试了在杂环部分的 5 位具有官能团的 6-(4-氯苯基)-7-苯基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪。为了确定它们的抗炎活性，分别使用牛血作为环氧合酶和 5-脂氧合酶的酶源。亚氨基乙酸衍生物和亚氨基四唑选择性抑制5-脂氧合酶，其他化合物对环加氧酶和5-脂氧合酶的活性位点显示中等或低亲和力。通常，所有化合物比环氧合酶更有效地抑制 5-脂加氧酶。关于 5- 脂氧合酶的抑制，发现的最活跃的化合物与相应的丙酸化合物等效，但它们不是很好平衡的双重抑制剂，如羧酸衍生物所示。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270808