[(1S,2S)-1-(2-{[(S)-4-Allyloxycarbonylamino-1-((S)-2-formyloxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-butyl]-[(S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methyl-pentanoyl]-amino}-ethyl)-2-azido-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propoxy]-acetic acid | 854443-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2S)-1-(2-{[(S)-4-Allyloxycarbonylamino-1-((S)-2-formyloxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-butyl]-[(S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methyl-pentanoyl]-amino}-ethyl)-2-azido-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propoxy]-acetic acid
• CAS: 854443-33-7
• 化学式: C₅₆H₆₇N₇O₁₂
• 分子量: 1030.19
• InChiKey: NONALNDPRIHVLV-MUIZGYSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.35
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  248.1
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-1-(2-{[(S)-4-Allyloxycarbonylamino-1-((S)-2-formyloxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-butyl]-[(S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methyl-pentanoyl]-amino}-ethyl)-2-azido-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propoxy]-acetic acid 在 lithium hydroxide 、 jones reagent 、 N,N-二甲氨基-2-氯丙烷盐酸盐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2S)-1-[(2S)-2-[(5S,10S)-10-[(1S)-1-azido-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-5-(2-methylpropyl)-3,6-dioxo-1,4,7-oxadiazecan-7-yl]-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)pentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  适于掺入肽激素LHRH的β-turn模拟物的合成

  摘要：

  LHRH是一种十肽激素，在神经内分泌学中起着核心作用。构象研究表明，LHRH与受体结合时可能会发生β转角，涉及残基5-8。因此，已经合成了具有相应于Tyr-Gly-Leu-Orn四肽侧链的侧链的β-turn模拟物，可在LHRH的5-8位掺入。在模拟过程中，残基i和i +1通过ψ[CH 2 O]等位异构体而不是酰胺键连接，而共价乙烯桥取代了常在残基i和i之间发现的氢键。β圈为+3。模拟转弯由三种类型的构件组装而成：叠氮基醛，Fmoc保护的氨基酸和保护的二肽胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.061
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S,8S)-7-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-leucyl)-4-((S)-1-azido-2-(4-(benzyloxy)phenyl)ethyl)-8-((S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-13-oxo-3,14-dioxa-7,12-diazaheptadec-16-enoate 、 甲酸 反应 19.0h， 以65%的产率得到[(1S,2S)-1-(2-{[(S)-4-Allyloxycarbonylamino-1-((S)-2-formyloxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-butyl]-[(S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methyl-pentanoyl]-amino}-ethyl)-2-azido-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propoxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  适于掺入肽激素LHRH的β-turn模拟物的合成

  摘要：

  LHRH是一种十肽激素，在神经内分泌学中起着核心作用。构象研究表明，LHRH与受体结合时可能会发生β转角，涉及残基5-8。因此，已经合成了具有相应于Tyr-Gly-Leu-Orn四肽侧链的侧链的β-turn模拟物，可在LHRH的5-8位掺入。在模拟过程中，残基i和i +1通过ψ[CH 2 O]等位异构体而不是酰胺键连接，而共价乙烯桥取代了常在残基i和i之间发现的氢键。β圈为+3。模拟转弯由三种类型的构件组装而成：叠氮基醛，Fmoc保护的氨基酸和保护的二肽胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.061