N-(2,3,4-tri-O-acetyl-α,β-D-ribopyranosyl)aniline | 57606-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4-tri-O-acetyl-α,β-D-ribopyranosyl)aniline
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-N-phenyl-D-ribopyranosylamine
• CAS: 57606-08-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₇
• 分子量: 351.356
• InChiKey: YQMNCNLTYAQQAZ-HJNZIYBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4-tri-O-acetyl-α,β-D-ribopyranosyl)aniline 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到N-phenyl-α-D-ribopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  溶液中d-核糖胺的NMR研究：伯胺的衍生物

  摘要：

  摘要Nmr光谱（1 H，13 C）已显示伯胺与d-核糖缩合，主要生成d-核糖吡喃糖基胺，其中1 C 4构象的α端基异构体占优势。β端基异构体主要呈现4 C 1构象。因此，有可能推论N-苯基-d-核糖胺的结构并使某些文献数据相关。对于2，3-O-异亚丙基-d-呋喃呋喃糖基胺衍生物，异亚丙基甲基的13 Cn.mr信号的Δδ值可用于建立异头构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88214-7
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃核糖 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2,3,4-tri-O-acetyl-α,β-D-ribopyranosyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of indirubin N-glycosides (red sugars)

  摘要：

  The first indirubin N-glycosides were prepared by reaction,of isatine N-glycosides with indoxyl acetate under basic conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.024