1,3,6-trinitro-9,10-phenanthrenequinone | 1450767-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,3,6-trinitro-9,10-phenanthrenequinone
• 英文别名: 1,3,6-Tri-nitro-9,10-phenanthrenequinone；1,3,6-trinitrophenanthrene-9,10-dione
• CAS: 1450767-38-0
• 化学式: C₁₄H₅N₃O₈
• 分子量: 343.209
• InChiKey: BVGZWACYNCAKCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  菲 、 1,3,6-trinitro-9,10-phenanthrenequinone 以 甲苯 为溶剂， 生成 C₁₄H₅N₃O₈*C₁₄H₁₀
  参考文献：
  名称：

  9,10-菲醌硝基衍生物与菲的电荷转移配合物结构的量子化学模拟。2,4,7-三硝基-9,10-菲醌与菲的1：1配合物的晶体和分子结构

  摘要：

  摘要 通过量子化学计算获得了9,10-菲醌（受体）与菲（给体）的硝基衍生物的电荷转移配合物的结构和性能数据。计算了复合物形成的能量，供体和受体平面之间的平均距离以及总的电荷转移量。1,3,6-三硝基-9,10-菲醌是研究系列中最强的受体。通过X射线结构分析来确定2,4,7-三硝基-9,10-菲醌与菲[C 14 H 5 N 3 O 8 ·C 14 H 10 ]的1：1络合物的晶体和分子结构。。

  DOI：

  10.1134/s1070363220100096
• 作为产物：
  描述：

  9,10-sulfuryldioxyphenanthrene 在 硝酸 作用下， 反应 0.13h， 以27%的产率得到1,3,6,8-tetranitro-9,10-sulfuryldioxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  三硝基-9,10-菲醌衍生物的合成与反应

  摘要：

  2,4,7-三硝基-9,10-菲醌与CuCl在室温下于二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中反应，然后酸化，得到稳定的2,4,7-三硝基-9,10-红色配合物具有溶剂分子的二羟基菲。在CuCl或其他金属盐存在下在极性非质子溶剂中加热时，2,4,7-三硝基-9,10-菲醌进行苯甲酸重排，形成2,4,7-三硝基芴酮。9,10-磺酰基二氧基菲的硝化和环硫酸盐的随后分解提供了以前未知的1,3,6-三硝基-和1,8-二硝基-9,10-菲醌。

  DOI：

  10.1134/s1070428013070117

文献信息

• CHARGE TRANSFER COMPLEXES OF NITRO DERIVATIVES OF 9,10-PHENANTHRENEQUINONE WITH ANTHRACENE. CRYSTAL AND MOLECULAR STRUCTURES OF THE (1:1) COMPLEX OF 2,4,7-TRINITRO-9,10-PHENANTHRENEQUINONE WITH ANTHRACENE
  作者：R. V. Linko、M. A. Ryabov、P. V. Strashnov、N. A. Polyanskaya、V. V. Davydov、P. V. Dorovatovskii、I. V. Lin’ko、V. N. Khrustalev

  DOI：10.1134/s0022476621010169

  日期：2021.1

  [A–D] complexes, HOMO and LUMO gaps in CTC are found by quantum chemical calculations, and they correlate with the experimental positions of long-wave bands in the electron absorption spectra of the complexes in solutions. The crystal and molecular structures of new 1:1 CTC of 2,4,7-trinitro-9,10-phenanthrenequinone with anthracene is determined by single crystal X-ray diffraction. In crystal, CTC has

  摘要 电荷转移络合物（CTC）是通过9,10-菲醌硝基衍生物与蒽的相互作用而获得的。通过电子光谱确定，前者的受体性质随硝基基团数目的增加而增加，并取决于它们的位置。发现与蒽形成与电荷转移带接近658 nm的四氯化碳的1,3,6-三硝基-9,10-菲醌是最强的受体。从供体（D）到受体（A）的电荷转移值范围为0.034到0.091ē，通过量子化学计算发现了[AD]配合物的形成能，CTC中的HOMO和LUMO间隙。溶液中络合物的电子吸收光谱中长波的实验位置。2,4,7-trinitro-9，的新1：1 CTC的晶体和分子结构 通过单晶X射线衍射测定具有蒽的10-菲醌。在晶体中，CTC具有⋯[A–D]⋯[A–D]'⋯}混合类型的∞堆积，其平均晶面间距为3.35Å，最短的C⋯C距离为3.234（2）Å，且分子间C–H⋯O氢键在2.50-2.69Å的范围内。
• Charge Transfer Complexes of 1,3,6-Trinitro-9,10-phenanthrenequinone with Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Roman Linko、Michael Ryabov、Pavel Strashnov、Pavel Dorovatovskii、Victor Khrustalev、Victor Davydov

  DOI：10.3390/molecules26216391

  日期：——

  their functions. Herein, we carried out a theoretical study on the properties of charge transfer complexes of 1,3,6-trinitro-9,10-phenanthrenequinone (PQ) with 23 aromatic π-electron donors. Density functional theory (DFT) was employed to obtain geometries, frontier orbital energy levels and amounts of charge transfer in the ground and first excited states. For the most effective donors, namely, d

  了解二元缔合体中有机供体和受体分子的相互作用对于设计和控制其功能至关重要。在此，我们对 1,3,6-三硝基-9,10-菲醌 (PQ) 与 23 个芳香族 π 电子供体的电荷转移配合物的性质进行了理论研究。密度泛函理论 (DFT) 用于获得几何形状、前沿轨道能级以及基态和第一激发态的电荷转移量。对于最有效的供体，即二苯并四硫富瓦烯、并五苯、四硫富瓦烯、5,10-二甲基吩嗪和四甲基-对苯二胺，基态的电荷转移量为 0.134-0.240 e -. 此外，一种新型的 PQ 与蒽的电荷转移复合物以晶体形式分离出来，其分子和晶体结构通过单晶同步加速器 X 射线衍射阐明。