3-((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-2-thioxothiazolidin-4-one | 1004111-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl]-2-thioxothiazolidin-4-one；3-[(1h-Benzo[d]imidazol-2-yl) methyl]-2-thioxothiazolidin-4-one；3-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1004111-78-7
• 化学式: C₁₁H₉N₃OS₂
• 分子量: 263.344
• InChiKey: HTMDTCRFLHKYIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-2-thioxothiazolidin-4-one 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以81.2%的产率得到(Z) 3-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl) methyl]-5-(4-dimethyl aminobenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新的4-噻唑烷酮衍生物被苯并咪唑环取代作为潜在的化学治疗剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了寻找具有前景的药理毒理学特征的新型抗病毒药和抗癌药，开始了一项合成苯并咪唑环系统取代的新的2-thioxo-4-thiazolidinones以及2-phenylimino-4-thiazolidinones的研究。筛选化合物的抗病毒和抗癌活性。还描述了一些新颖的5-取代的噻唑烷酮的合成。所测试的化合物均未显示出对丙型肝炎病毒复制的抑制活性。两个2-苯基亚氨基-4-噻唑烷酮衍生物（9a和10）分别显示出对人结肠癌细胞系HCT 116和人肝细胞癌HEPG2细胞的显着抗增殖活性。结果还表明，与标准药物阿霉素相比，六种噻唑烷酮衍生物（5a，5d，5e，5f，5h和9d）对人乳腺癌细胞MCF7具有中等的抗增殖活性。此外，获得了与人N结合的针对MCF7的最有效的三种细胞毒性化合物5a，5h和9d的对接姿势-乙酰基转移酶1与NAT1的结合口袋由分子操作环境模块决定。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0057-3
• 作为产物：
  描述：

  双(羧甲基)三硫代碳酸盐 、 2-(aminomethyl)benzimidazole dihydrochloride 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以58.1%的产率得到3-((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新的4-噻唑烷酮衍生物被苯并咪唑环取代作为潜在的化学治疗剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了寻找具有前景的药理毒理学特征的新型抗病毒药和抗癌药，开始了一项合成苯并咪唑环系统取代的新的2-thioxo-4-thiazolidinones以及2-phenylimino-4-thiazolidinones的研究。筛选化合物的抗病毒和抗癌活性。还描述了一些新颖的5-取代的噻唑烷酮的合成。所测试的化合物均未显示出对丙型肝炎病毒复制的抑制活性。两个2-苯基亚氨基-4-噻唑烷酮衍生物（9a和10）分别显示出对人结肠癌细胞系HCT 116和人肝细胞癌HEPG2细胞的显着抗增殖活性。结果还表明，与标准药物阿霉素相比，六种噻唑烷酮衍生物（5a，5d，5e，5f，5h和9d）对人乳腺癌细胞MCF7具有中等的抗增殖活性。此外，获得了与人N结合的针对MCF7的最有效的三种细胞毒性化合物5a，5h和9d的对接姿势-乙酰基转移酶1与NAT1的结合口袋由分子操作环境模块决定。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0057-3

文献信息

• Rhodanine-Based Tau Aggregation Inhibitors in Cell Models of Tauopathy
  作者：Bruno Bulic、Marcus Pickhardt、Inna Khlistunova、Jacek Biernat、Eva-Maria Mandelkow、Eckhard Mandelkow、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.200704051

  日期：2007.12.10
• Small-Molecule Inhibitors of Islet Amyloid Polypeptide Fibril Formation
  作者：Rajesh Mishra、Bruno Bulic、Daniel Sellin、Suman Jha、Herbert Waldmann、Roland Winter

  DOI：10.1002/anie.200705372

  日期：2008.6.9