(E)-3-[1-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrol-2-yl]prop-2-en-1-ol | 1264195-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[1-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrol-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1264195-04-1
• 化学式: C₁₆H₁₈INO₃
• 分子量: 399.228
• InChiKey: JPEUOZVASLUIML-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[1-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrol-2-yl]prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-enyl]-7,8-dimethoxy-5H-pyrrolo[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内 Heck 型反应生成三级和四级立体中心，用于立体控制合成吡咯并 [1,2-b] 异喹啉

  摘要：

  已经研究了通过 2-烯基取代的吡咯和吡咯烷的分子内 Mizoroki-Heck 反应在吡咯并异喹啉骨架的 C-10 处生成四元和三元立体中心。环化以中等至良好的产率（高达 81%）进行，但当手性膦如 (R)-BINAP 用作配体时，对映选择性较低。然而，使用手性非外消旋吡咯烷作为底物，通过非对映选择性方法有效地获得了对映异构纯的 10-取代吡咯并 [1,2-b] 异喹啉，产生了一个三级立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600082
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-[1-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrol-2-yl]acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(E)-3-[1-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrol-2-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内 Heck 型反应生成三级和四级立体中心，用于立体控制合成吡咯并 [1,2-b] 异喹啉

  摘要：

  已经研究了通过 2-烯基取代的吡咯和吡咯烷的分子内 Mizoroki-Heck 反应在吡咯并异喹啉骨架的 C-10 处生成四元和三元立体中心。环化以中等至良好的产率（高达 81%）进行，但当手性膦如 (R)-BINAP 用作配体时，对映选择性较低。然而，使用手性非外消旋吡咯烷作为底物，通过非对映选择性方法有效地获得了对映异构纯的 10-取代吡咯并 [1,2-b] 异喹啉，产生了一个三级立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600082

文献信息

• Intramolecular Palladium-Catalyzed Direct Arylation<i>vs.</i>Heck Reactions: Synthesis of Pyrroloisoquinolines and Isoindoles
  作者：Sergio Lage、Unai Martínez-Estíbalez、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1002/adsc.200900368

  日期：2009.10

  competition between CH activation and Heck reactions has been studied on 2-alkenyl-substituted o-iodobenzylpyrroles. The reaction can be switched from the alkene to the pyrrole nucleus by choosing the adequate catalytic system, regardless of the nature of the substituent on the alkene, obtaining excellent yields of pyrrolo[1,2-b]isoquinolines or pyrrolo[2,1-a]isoindoles.

  已经对2-烯基取代的邻碘碘苄基吡咯研究了CH活化和Heck反应之间的竞争。通过选择适当的催化体系，无论烯烃上取代基的性质如何，均可将反应从烯烃切换为吡咯核，从而获得优异的吡咯并[1,2- b ]异喹啉或吡咯并[2,1-]收率。a ]异吲哚。