4-<(Trimethylsilyl)ethynyl>-7-(trimethylsilyl)-6-heptyn-1-one ethylene acetal | 124764-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 4-<(Trimethylsilyl)ethynyl>-7-(trimethylsilyl)-6-heptyn-1-one ethylene acetal
• 英文别名: [3-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6-trimethylsilylhexa-1,5-diynyl]-trimethylsilane
• CAS: 124764-94-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂Si₂
• 分子量: 322.595
• InChiKey: XLIHLNASNZDVAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(Trimethylsilyl)ethynyl>-7-(trimethylsilyl)-6-heptyn-1-one ethylene acetal 在 potassium fluoride 、 甲酸 、 三异丙基亚磷酸酯 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R)-2-(3-Ethynyl-hex-5-ynyl)-4-methylene-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective access to the basic skeleton of phyllocladane type diterpenes: [3+2], [2+2+2], and [4+2] cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80445-7
• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis(trimethylsilyl)-1,5-hexadiyne 、 2-(2-碘乙基)-1,3-二恶烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到4-<(Trimethylsilyl)ethynyl>-7-(trimethylsilyl)-6-heptyn-1-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective access to the basic skeleton of phyllocladane type diterpenes: [3+2], [2+2+2], and [4+2] cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80445-7

文献信息

• Stereoselective access to the basic skeleton of tetracyclic diterpenes via a sequence of consecutive [3 + 2], [2 + 2 + 2], and [4 + 2] cycloaddition reactions
  作者：Corinne Aubert、Jean Pierre Gotteland、Max Malacria

  DOI：10.1021/jo00068a026

  日期：1993.7

  Benzocyclobutenes 9a, 9b, 23, and 24, prepared from 1,5-hexadiyne in good yields in a sequence involving [3 + 2] annelation and [2 + 2 + 2] cycloaddition reactions, underwent an intramolecular [4 + 2] reaction to afford the basic skeleton of tetracyclic diterpenes phyllocladane and kaurane. The factors governing the stereochemistry of the Diels-Alder reaction have been elucidated. A carbonyl group at C-12 favored the kaurane stereochemistry (58:42) whereas acetal or silyl ether functions at that same position led to a highly (97:3) or totally stereoselective formation of the phyllocladane ring system.
• GOTTELAND, JEAN-PIERRE;MALACRIA, MAX, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2541-2544
  作者：GOTTELAND, JEAN-PIERRE、MALACRIA, MAX

  DOI：——

  日期：——