Aethyl-γ,γ,γ-trifluoracetoacetat-hydrat | 197850-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Aethyl-γ,γ,γ-trifluoracetoacetat-hydrat
• 英文别名: 3,3-Dihydroxy-4,4,4-trifluorobutanoic acid ethyl ester；ethyl 4,4,4-trifluoro-3,3-dihydroxybutanoate
• CAS: 197850-97-8
• 化学式: C₆H₉F₃O₄
• 分子量: 202.13
• InChiKey: OOMXIDCRXMEJLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aethyl-γ,γ,γ-trifluoracetoacetat-hydrat 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-羟基-4,4,4-三氟丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Candida Rugosa lipase-catalyzed kinetic resolution of β-hydroxy-β-arylpropionates and δ-hydroxy-δ-aryl-β-oxo-pentanoates

  摘要：

  A simple and convenient method was reported for the preparation of optically active beta-hydroxy-beta-arylpropionates, delta-hydroxy-delta-aryl-beta-oxo-pentanoates and their butyryl derivatives via CRL-catalyzed hydrolysis. The optically active products are potential precursors of some chiral pharmaceuticals and natural products. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.059
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰乙酸乙酯 在 水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 Aethyl-γ,γ,γ-trifluoracetoacetat-hydrat
  参考文献：
  名称：

  由氟乙酸酯三步制备丙烯酸β-氟代烷基酯的研究

  摘要：

  β-氟烷基丙烯酸酯是有机氟化合物合成的重要组成部分。尽管已知几种β-氟代烷基丙烯酸酯的制备方法，但尚无用于从氟代乙酸酯制备数克这些化合物的通用且直接的实验室规模方法，并且尚未对相关化学方法进行详细研究。现在，我们基于以下内容描述一种优化的三步协议：（1）使用LDA作为碱，将氟乙酸酯与乙酸乙酯进行Claisen型缩合；（2）以甲苯或苯为溶剂，用NaBH 4还原所得的γ-氟-β-酮酯。（3）P 2 O 5促进中间体γ-氟-β-羟基酯的脱水。该方法可提供仅包含氟原子（CF 3，CHF 2，C 2 F 5）的目标化合物的制备有用的产率，而无法以分析纯的形式获得γ-卤代二氟甲基（CClF 2，CBrF 2，CIF 2）丙烯酸酯从脱水步骤中形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.045

文献信息

• Inversion of Enantioselectivity during the Platinum-Catalyzed Hydrogenation of an Activated Ketone
  作者：Matthias von Arx、Tamas Mallat、Alfons Baiker

  DOI：10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2302::aid-anie2302>3.0.co;2-p

  日期：2001.6.18

  Two competing reaction pathways, which lead to opposite enantiomers, occur in the hydrogenation of 1 over chirally modified platinum, as revealed by catalytic and NMR spectroscopic experiments: the fast reduction of the ketoform 1 a (minor species) and the slow hydrogenolysis of the hydrate 3 (major species).

  催化和NMR光谱实验表明，在手性修饰的铂上进行1的氢化时，会发生两种竞争的反应途径，从而导致相反的对映异构体：酮型1a（次要物种）的快速还原和水合物的缓慢氢解3（主要物种）。
• Ratier, Max; Pereyre, Michel; Davies, Alwyn G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 1907 - 1916
  作者：Ratier, Max、Pereyre, Michel、Davies, Alwyn G.、Sutcliffe, Roger

  DOI：——

  日期：——