(2aS,8bR)-1,1-dichloro-3-oxo-1,3,4,8b-tetrahydrocyclobuta[c]quinolin-2a(2H)-yl acetate | 1577157-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2aS,8bR)-1,1-dichloro-3-oxo-1,3,4,8b-tetrahydrocyclobuta[c]quinolin-2a(2H)-yl acetate
• CAS: 1577157-19-7
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂NO₃
• 分子量: 300.141
• InChiKey: ZODHZRQNZBTHMJ-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-羟基喹啉 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 (+)-(1R,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-7-(5',6',7',8'-tetrahydro-1'-oxa-3'-azacyclopenta[b]naphthalene-2'-yl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 (2aS,8bR)-1,1-dichloro-3-oxo-1,3,4,8b-tetrahydrocyclobuta[c]quinolin-2a(2H)-yl acetate 、 (2aR,8bS)-1,1-dichloro-3-oxo-1,3,4,8b-tetrahydrocyclobuta[c]quinolin-2a(2H)-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰氧基喹诺酮的对映选择性分子间[2 + 2]光环加成反应：（-）-吡啶啉酮的全合成。

  摘要：

  通过对映选择性分子间[2 + 2]光环加成反应为关键步骤，通过简明的路线（六个步骤，总收率17％）从3-乙酰氧基喹诺酮合成了天然产物（-）-pinolinone。

  DOI：

  10.1039/c3cc49469a