methyl (Z)-2-acetyloxy-3-phenyl-2-propenoate | 87223-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-acetyloxy-3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: (Z)-methyl α-(acetoxy)phenylacrylate；methyl 2-acetoxycinnamate；α-acetoxy-cinnamic acid methyl ester；α-Acetoxy-ξ-zimtsaeure-methylester；α-Acetoxy-zimtsaeure-methylester；methyl (Z)-2-acetyloxy-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 87223-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: XPPVCYJSYHXLGF-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-acetyloxy-3-phenyl-2-propenoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 chiral monodentate phosphoramidite 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-Acetoxy-3-phenylpropionsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  氢键在使用单齿亚磷酰胺的铑催化对映选择性氢化中产生差异

  摘要：

  发现具有伯胺部分的新一代单齿亚磷酰胺配体在具有挑战性的底物（例如（Z）-α-乙酰氧基丙烯酸甲酯或（E）-β-）的 Rh 催化不对称氢化中显示出与双膦相当或更好的效率芳基衣康酸酯衍生物，提供具有优异对映选择性（高达> 99％ee）的相应氢化产物。发现催化剂中两个单齿配体之间分子间氢键 (HB) 的存在对于优异的催化剂性能至关重要。这一发现为使用这种类型的单齿亚磷酰胺配体设计和开发进一步的催化剂体系提供了基础。

  DOI：

  10.1021/ja063350f
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-苯基丙酸甲酯 、 乙酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 methyl (Z)-2-acetyloxy-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  阿尔及利亚酸爱国主义哲学基金会

  摘要：

  DIELS-ALDER的塞隆法技术在法国énolacétateseténoléthersd'estersα-cétoniques（c'est-à-dd'esters d'acidesα-éthéniquesα-acétoxylé ）相对于二甲基-1,4-丁二烯二甲基-2-甲基丁二烯等，dans quesques cas。代用酸代酯或酯类替代品的介绍

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410720

文献信息

• An<i>Atropos</i>Biphenyl Bisphosphine Ligand with 2,2′-<i>tert</i>-Butylmethylphosphino Groups for the Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Enol Esters
  作者：Jia Jia、Dongyang Fan、Jian Zhang、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800774

  日期：2018.10.4

  calculations described in our previous work. This P‐stereogenic bisphosphine ligand possessing a biphenyl backbone and 2,2′‐tert‐butylmethylphosphino groups has been applied to the Rh‐catalyzed asymmetric hydrogenation of enol esters, which has not been widely studied and can be used for the synthesis of several important bioactive compounds. Although there is room for further improvement in enantioselectivity

  这是我们先前有关Atropos联苯双膦配体开发的工作的更新。单晶X射线衍射证实了Atropos出乎意料的结构性能，该结果与我们先前工作中所述的计算结果相符。这种具有联苯骨架和2,2'-叔丁基甲基膦基的P-stereogenic bisphosphine配体已被用于Rh催化的烯醇酯的不对称加氢反应，尚未得到广泛研究，可用于合成几种重要的生物活性化合物。尽管在对映选择性方面仍有进一步改进的余地，但本文报道的结果提供了对这类配体的进一步理解。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF ENOL ACETATES OF α-KETO ESTERS BY THE ALKYLATION OF CYANOHYDRIN SILYL ETHERS DERIVED FROM GLYOXYLIC ESTERS WITH BENZYL AND ALLYL HALIDES
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takeshi Oriyama、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.1983.985

  日期：1983.7.5

  Cyanohydrin silyl ethers, prepared by trimethylsilylcyanation of glyoxylic esters, smoothly react with LDA (lithium diisopropylamide) to yield the lithium salts, which in turn react with alkyl halides such as allyl bromide to give, after acetylation, the corresponding enol acetates of α-keto esters in good yields.

  通过乙醛酸酯的三甲基甲硅烷基氰化制备的氰醇甲硅烷基醚与 LDA（二异丙基氨基锂）顺利反应生成锂盐，锂盐又与烷基卤如烯丙基溴反应，乙酰化后生成相应的 α-酮的烯醇乙酸酯酯收率良好。
• MUKAIYAMA, TERUAKI;ORIYAMA, TAKESHI;MURAKAMI, MASAHIRO, CHEM. LETT., 1983, N 7, 985-988
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、ORIYAMA, TAKESHI、MURAKAMI, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• US4194051A
  申请人：——

  公开号：US4194051A

  公开（公告）日：1980-03-18