(1aR,2aR,4S,5aS,6aS)-Octahydro-1-oxa-5-aza-cyclopropa[f]indene-4,5-dicarboxylic acid 5-tert-butyl ester 4-methyl ester | 477351-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1aR,2aR,4S,5aS,6aS)-Octahydro-1-oxa-5-aza-cyclopropa[f]indene-4,5-dicarboxylic acid 5-tert-butyl ester 4-methyl ester
• CAS: 477351-58-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: LLUQHHWUDSRILL-IIRVCBMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  68.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,2aR,4S,5aS,6aS)-Octahydro-1-oxa-5-aza-cyclopropa[f]indene-4,5-dicarboxylic acid 5-tert-butyl ester 4-methyl ester 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以222 mg的产率得到(2S,3aR,5S,6S,7aS)-5,6-Dihydroxy-octahydro-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物肌胞蛋白 A 的全合成和结构确认：一种新型凝血酶和因子 VIIa 抑制剂

  摘要：

  通过全合成证实了海洋抗血栓形成产品肌胞苷A的结构和绝对构型。该策略涉及断开与三个亚基的连接，其中两个亚基由现成的 l-谷氨酸、d-亮氨酸和 d-甘露醇合成。Grubbs烯烃复分解碳环化反应用于制备两种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja0208153
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-4,5-diallyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1aR,2aR,4S,5aS,6aS)-Octahydro-1-oxa-5-aza-cyclopropa[f]indene-4,5-dicarboxylic acid 5-tert-butyl ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物肌胞蛋白 A 的全合成和结构确认：一种新型凝血酶和因子 VIIa 抑制剂

  摘要：

  通过全合成证实了海洋抗血栓形成产品肌胞苷A的结构和绝对构型。该策略涉及断开与三个亚基的连接，其中两个亚基由现成的 l-谷氨酸、d-亮氨酸和 d-甘露醇合成。Grubbs烯烃复分解碳环化反应用于制备两种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja0208153