phenyl 4,6-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamonyl)-β-D-galactopyranoside | 1190866-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 4,6-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamonyl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1190866-79-5
• 化学式: C₂₈H₃₆Cl₃NO₆SSi
• 分子量: 649.107
• InChiKey: VIHPTPJIGVIHIB-RIQJQHKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamonyl)-β-D-galactopyranoside 在 三乙基硅烷 、 二氯苯酚溴酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用新开发的N-Troc保护的GM3和GalN中间体将a系列神经节苷脂聚糖GT1a，GD1a和GM1的合成系统化的研究。

  摘要：

  描述了利用新开发的N-Troc保护的GM3和半乳糖胺基结构单元对a系列神经节苷脂（GT1a，GD1a和GM1）的聚糖部分进行的首次系统合成。关键过程，包括GM2序列的组装及其向3-羟基受体的转化，主要是由于半乳糖胺基单元中Troc基团的高度参与性和化学选择性可切割性而促进的。此外，新型GM2受体在与半乳糖基，唾液酸半乳糖基和二唾液酸半乳糖基供体进行糖基化过程中，充当了良好的偶联伴侣，成功地生产了GM1，GD1a和GT1a聚糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.009
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以2.7 g的产率得到phenyl 4,6-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamonyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用新开发的N-Troc保护的GM3和GalN中间体将a系列神经节苷脂聚糖GT1a，GD1a和GM1的合成系统化的研究。

  摘要：

  描述了利用新开发的N-Troc保护的GM3和半乳糖胺基结构单元对a系列神经节苷脂（GT1a，GD1a和GM1）的聚糖部分进行的首次系统合成。关键过程，包括GM2序列的组装及其向3-羟基受体的转化，主要是由于半乳糖胺基单元中Troc基团的高度参与性和化学选择性可切割性而促进的。此外，新型GM2受体在与半乳糖基，唾液酸半乳糖基和二唾液酸半乳糖基供体进行糖基化过程中，充当了良好的偶联伴侣，成功地生产了GM1，GD1a和GT1a聚糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.009