2-Bromo-4,6-O-isopropylidene-3-(1'-trimethylsilyl-1',6'-hexadiyne-8'-yl)-D-glucal | 1218905-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-Bromo-4,6-O-isopropylidene-3-(1'-trimethylsilyl-1',6'-hexadiyne-8'-yl)-D-glucal
• 英文别名: 8-[[(4aR,8S,8aR)-7-bromo-2,2-dimethyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]octa-1,6-diynyl-trimethylsilane
• CAS: 1218905-25-9
• 化学式: C₂₀H₂₉BrO₄Si
• 分子量: 441.437
• InChiKey: ORZQXHIIOCDEBD-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-4,6-O-isopropylidene-3-(1'-trimethylsilyl-1',6'-hexadiyne-8'-yl)-D-glucal 在 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到((7aR,11aS,11bR)-10,10-Dimethyl-2,3,4,5,7a,8,11a,11b-octahydrocyclopenta[g][1,3]dioxino[5,4-b]furo[2,3,4-de]chromen-6-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  糖和芳族化合物的杂化物：Pd催化的色度和异色度的模块化方法

  摘要：

  在此，我们描述了使用碳水化合物作为起始原料的高度取代的苯并二氢吡喃和异苯并二氢吡喃的合成。我们合成方法的关键步骤是通过高效的Pd催化的多米诺反应使苯部分成环。这种强大的方法通过使用各种不同的二炔和溴代糖，形成了一个高度取代的色团和异色团的小型文库。我们研究了几种钯催化剂，以提高收率并扩大多米诺反应的范围。此外，我们通过同位素标记实验阐明了反应的机理。该反应最有可能通过氧化加成进行，接着是两个碳钯化步骤和最后的环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.004
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-4,6-O-isopropylidene-D-glucal 、 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-Bromo-4,6-O-isopropylidene-3-(1'-trimethylsilyl-1',6'-hexadiyne-8'-yl)-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  糖和芳族化合物的杂化物：Pd催化的色度和异色度的模块化方法

  摘要：

  在此，我们描述了使用碳水化合物作为起始原料的高度取代的苯并二氢吡喃和异苯并二氢吡喃的合成。我们合成方法的关键步骤是通过高效的Pd催化的多米诺反应使苯部分成环。这种强大的方法通过使用各种不同的二炔和溴代糖，形成了一个高度取代的色团和异色团的小型文库。我们研究了几种钯催化剂，以提高收率并扩大多米诺反应的范围。此外，我们通过同位素标记实验阐明了反应的机理。该反应最有可能通过氧化加成进行，接着是两个碳钯化步骤和最后的环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.004

文献信息

• Hybrids of sugars and aromatics: A Pd-catalyzed modular approach to chromans and isochromans
  作者：Markus Leibeling、Dennis C. Koester、Martin Pawliczek、Daniel Kratzert、Birger Dittrich、Daniel B. Werz

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.004

  日期：2010.6.1

  of our synthetic approach is the annelation of the benzene moiety via a highly efficient Pd-catalyzed domino reaction. This powerful approach led to a small library of highly substituted chromans and isochromans by making use of a variety of different diynes and bromoglycals. We investigated several Pd-catalysts in order to improve the yields and to enlarge the scope of the domino reaction. Furthermore

  在此，我们描述了使用碳水化合物作为起始原料的高度取代的苯并二氢吡喃和异苯并二氢吡喃的合成。我们合成方法的关键步骤是通过高效的Pd催化的多米诺反应使苯部分成环。这种强大的方法通过使用各种不同的二炔和溴代糖，形成了一个高度取代的色团和异色团的小型文库。我们研究了几种钯催化剂，以提高收率并扩大多米诺反应的范围。此外，我们通过同位素标记实验阐明了反应的机理。该反应最有可能通过氧化加成进行，接着是两个碳钯化步骤和最后的环化反应。