(p-Brom-benzyliden)-acetophenon-oxim | 21067-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (p-Brom-benzyliden)-acetophenon-oxim
• CAS: 21067-50-5
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: FLKNHSKXBBONMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-Brom-benzyliden)-acetophenon-oxim 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以92%的产率得到5-(4-溴苯基)-3-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用碘代二苯乙酸酯合成3,5-二芳基异恶唑

  摘要：

  摘要研究了一种简单有效的方法，可在无溶剂条件下以优异的收率将查尔酮肟转化为3,5-二芳基异恶唑。合成的化合物通过红外光谱，1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.07.022

文献信息

• Formal [7 + 2] Cycloaddition of Arynes with <i>N</i>-Vinyl-α,β-Unsaturated Nitrones: Synthesis of Benzoxazonines and Their N–O Bond Cleavage
  作者：Xiao-Pan Ma、Liang-Gui Li、Hong-Ping Zhao、Min Du、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01761

  日期：2018.8.3

  N-vinyl-α,β-unsaturated nitrones under mild conditions. Controllable N–O bond cleavage of benzoxazonines afforded polysubstituted pyrrole-tethered benzopyrans and acyclic ketone-substituted phenols in moderate to good yields. Further transformations provided a facile approach to access useful building blocks with specific stereoselectivity.

  在温和的条件下，通过芳烃与N-乙烯基-α，β-不饱和硝酮的正式[7 + 2]环加成反应，合成了各种苯并恶唑啉。苯并恶唑酮的可控N–O键裂解提供了中等至良好的收率的多取代吡咯系苯并吡喃和无环酮取代的苯酚。进一步的转换提供了一种简便的方法来访问具有特定立体选择性的有用构建基块。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative C–O bond formation for the synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from enone oximes
  作者：Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Haiyan Zhang、Wanle Yang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/c7ra11436b

  日期：——

  oxidative coupling reaction of enone oximes using a catalytic quantity of Cu(OAc)2. This method features an inexpensive metal catalyst, molecular oxygen as a green oxidant, good functional group tolerance and readily available starting materials. This attractive method for the synthesis of isoxazole derivatives is of great significance due to the product's versatile reactivity for further transformations.

  通过使用催化量的Cu（OAc）2的烯酮肟的分子内氧化偶联反应，可以直接获得3,5-二取代的异恶唑。该方法的特点是廉价的金属催化剂，分子氧作为绿色氧化剂，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。合成异恶唑衍生物的这一有吸引力的方法具有重要意义，因为该产品对进一步转化具有广泛的反应性。
• TBAI-catalyzed intramolecular annulation of chalcone oximes toward isoxazoles
  作者：Ablimit Abdukader、Yadong Sun、Zengpeng Zhang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.11.008

  日期：2018.2

  A TBAI-catalyzed intramolecular annulation of chalcone oximes toward isoxazoles was developed, providing 3,5-diarylisoxazoles in good yields. Functional groups such as methoxy, ethyoxyl, chloro, bromo, fluoro and nitro were well tolerated in this reaction. Notably, the reaction ran under metal-free in water.