(R,S)-2-bromo-1-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 86287-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,S)-2-bromo-1-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (1RS)-2-bromo-1-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-bromo-1-methoxyethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 86287-00-5
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO₁₁
• 分子量: 485.283
• InChiKey: SOEFYAAFNBTYQZ-IKDFJIFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-bromo-1-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-iodo-1-methoxyethyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mixed-acetal glucopyranosides of 2-bromo- and 2-iodo-acetaldehyde by mild alkylation of lactol groups. Irreversible cross inhibition using a pair of glycosidases

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00053-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (R,S)-2-bromo-1-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  饱和和2,3-不饱和乙烯基和1'-取代乙烯基糖苷的合成与反应

  摘要：

  摘要四-O-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与双（酰基甲基）汞[Hg（CH 2 COR）2]反应，得到乙酰化的乙烯基[通过使用双（甲酰基甲基）汞]或1'-取代的乙烯基β- d-吡喃葡萄糖苷11-13高产。当与苯基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-1-硫代-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷一起使用时，这些试剂可得到类似的乙烯基4,6-二-O-乙酰-2,3-二脱氧-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷20-23，在用路易斯酸处理后，异构化为相应的C-糖基化合物，即（4,6-di-O-acetyl-2 ，3-dideoxy-d-赤型-hex-2-enopyranosy）乙醛（24,25）或相应的糖基化甲基酮26，27。制备C-3-支链糖的新途径涉及用双（苯甲酰基甲基）-汞处理上述硫代糖苷或不饱和乙烯基糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84153-j

文献信息

• Tietze, Lutz-F.; Fischer, Roland, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 11, p. 1002
  作者：Tietze, Lutz-F.、Fischer, Roland

  DOI：——

  日期：——
• TIETZE, LUTZ F.;FISCHER, ROLAND;GUDER, HANS-J.;NEUMANN, MANFRED, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 10, 847-856
  作者：TIETZE, LUTZ F.、FISCHER, ROLAND、GUDER, HANS-J.、NEUMANN, MANFRED

  DOI：——

  日期：——