ethyl (2E,5E)-3-methyl-6-(trimethylsilyl)hexa-2,5-dienoate | 1001165-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,5E)-3-methyl-6-(trimethylsilyl)hexa-2,5-dienoate
• 英文别名: (2E,5E)-ethyl 3-methyl-6-(trimethylsilyl)hexa-2,5-dienoate；ethyl (2E,5E)-3-methyl-6-trimethylsilylhexa-2,5-dienoate
• CAS: 1001165-09-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 226.391
• InChiKey: HTUHAYMZRJKKEG-RJECPTDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,5E)-3-methyl-6-(trimethylsilyl)hexa-2,5-dienoate 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 45.0h， 以4%的产率得到ethyl (2E,5E)-3-methyl-4-oxo-6-(trimethylsilyl)hexa-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  酯取代的1,4-二烯的烯丙基氧化。

  摘要：

  钴催化的加氢乙烯基化反应和Alder-ene反应生成无环1,4-二烯，在二氧化硒氧化中进行了研究，以提供易于后续反应的功能化二烯。酯官能化的1,4-二烯的化学选择性烯丙基氧化发生在最富电子的双键处。富电子的烷基取代的双键的空间需求决定了反应路径，无论是朝共轭1,3-二烯的双键换位还是烯丙基氧化都更快。作为反应产物，获得了2，4-二烯-6-醇或二乙烯基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00776
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 烯丙基三甲基硅烷 在 CoBr₂(dppe) 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl (2E,5E)-3-methyl-6-(trimethylsilyl)hexa-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  酯取代的1,4-二烯的烯丙基氧化。

  摘要：

  钴催化的加氢乙烯基化反应和Alder-ene反应生成无环1,4-二烯，在二氧化硒氧化中进行了研究，以提供易于后续反应的功能化二烯。酯官能化的1,4-二烯的化学选择性烯丙基氧化发生在最富电子的双键处。富电子的烷基取代的双键的空间需求决定了反应路径，无论是朝共轭1,3-二烯的双键换位还是烯丙基氧化都更快。作为反应产物，获得了2，4-二烯-6-醇或二乙烯基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00776

文献信息

• Regioselective Cobalt-Catalyzed Alder-ene Reaction toward Silicon- and Boron-Functionalized Building Blocks
  作者：Gerhard Hilt、Florian Erver、Klaus Harms

  DOI：10.1021/ol102764w

  日期：2011.1.21

  The cobalt-catalyzed formal Alder-ene reaction of functionalized alkenes and alkynes leads to bifunctionalized 1,4-dienes in high yields and excellent regio- and stereoselectivities. The silicon-functionalized building blocks are easily converted into iodo-functionalized derivatives and in combination with boron-functionalized building blocks polyenes can be generated utilizing a Suzuki cross-coupling

  钴催化的官能化烯烃和炔烃的正式Alder-ene反应可导致双官能化1,4-二烯的高收率以及出色的区域选择性和立体选择性。硅官能化的结构单元很容易转化为碘官能化的衍生物，并且与硼官能化的结构单元结合可以使用Suzuki交叉偶联生成多烯。另外，掺入烯丙基硅烷官能团的结构单元可用于樱井烯丙基化或Prins型环化反应中，以合成杂环产物，例如四氢呋喃或四氢吡喃。