1-(4-iodobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole | 731849-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-iodobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-[(4-Iodophenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 731849-08-4
• 化学式: C₁₄H₁₁IN₂
• mdl: MFCD20813396
• 分子量: 334.159
• InChiKey: XXQMQFBYQQYVST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 astemizole precursor
  参考文献：
  名称：

  Method of fluorination using iodonium ylides

  摘要：

  描述了一种使用碘化亚烯并适用于使用18F进行放射性氟化的芳香化合物氟化的过程。描述了过程、中间体、试剂和标记化合物。

  公开号：

  US10259800B2
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 4-碘苄基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到1-(4-iodobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑盐可预防和破坏耐甲氧西林金黄色葡萄球菌生物膜

  摘要：

  耐药细菌的出现鼓励我们开发新的抗生素和策略来补偿它们获得的不同耐药机制。耐药细菌的防御机制之一是生物膜的形成。在这里，我们展示了具有各种柔性或刚性侧链的苯并咪唑盐可作为强抗生素和抗生物膜剂。我们表明它们的抗生物膜活性是由于它们破坏生物膜基质和细菌细胞膜的能力。这些化合物能够避免生物膜的形成并分散成熟的生物膜，显示出在治疗生物膜相关感染中的普遍用途。

  DOI：

  10.1039/d0ra00738b

文献信息

• [EN] HYDROXAMID ACID DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE (HDAC) INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'HISTONE DESACETYLASE (HDAC)
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004063169A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A compound having the following formula (I): wherein R1 is N-containing heterocyclic ring optionally substituted with one or more suitable substituent(s), R2 is hydroxyamino, R3 is hydrogen or a suitable substituent, L1 is -(CH?2#191)?n#191- (wherein n is an integer of 0 to 6) optionally substituted with one or more suitable substituent(s), wherein one or more methylene(s) may be replaced with suitable heteroatom(s), and L2 is lower alkenylene, or a salt thereof. The compound is useful as a histone deacetylase inhibitor.

  具有以下化学式（I）的化合物：其中R1是N-含杂环环，可选择地取代一个或多个适当的取代基，R2是羟胺基，R3是氢或适当的取代基，L1是-(CH?2#191)?n#191-（其中n是0到6的整数），可选择地取代一个或多个适当的取代基，其中一个或多个亚甲基可以被适当的杂原子取代，L2是较低的烯烃基，或其盐。该化合物可用作组蛋白去乙酰化酶抑制剂。
• HDAC inhibitor
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040229889A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  A compound having the following formula (I): 1 wherein R 1 is N-containing heterocyclic ring optionally substituted with one or more suitable substituent(s), R 2 is hydroxyamino, R 3 is hydrogen or a suitable substituent, L 1 is —(CH 2 ) n — (wherein n is an integer of 0 to 6) optionally substituted with one or more suitable substituent(s), wherein one or more methylene(s) may be replaced with suitable heteroatom(s), and L 2 is lower alkenylene, or a salt thereof. The compound is useful as a histone deacetylase inhibitor.

  具有以下化学式（I）的化合物： 其中 R1是N-含氮杂环环，可选地取代一个或多个适当的取代基， R2是羟胺基， R3是氢或适当的取代基， L1是—(CH2)n—（其中n是0到6的整数），可选地取代一个或多个适当的取代基，其中一个或多个亚甲基可以被适当的杂原子取代，以及 L2是较低的烯烃基， 或其盐。该化合物可用作组蛋白去乙酰化酶抑制剂。
• Highly effective alternative aryl trihydroxyborate salts for a ligand-free, on-water Suzuki–Miyaura coupling reaction
  作者：Basudeb Basu、Kinkar Biswas、Sekhar Kundu、Sujit Ghosh

  DOI：10.1039/c0gc00122h

  日期：——

  Aryl trihydroxyborate salts of sodium, an easily accessible and stable alternative source of organoboron species, can efficiently promote Pd-catalyzed ligand-free, on-water Suzuki–Miyaura (SM) coupling reactions at ambient temperature.

  钠的芳基三羟基硼酸盐是一种易于获取且稳定的有机硼化合物替代源，能够在常温下有效促进钯催化的无配体水相铃木-宫浦（SM）偶联反应。
• Mechanistic studies and radiofluorination of structurally diverse pharmaceuticals with spirocyclic iodonium(<scp>iii</scp>) ylides
  作者：Benjamin H. Rotstein、Lu Wang、Richard Y. Liu、Jon Patteson、Eugene E. Kwan、Neil Vasdev、Steven H. Liang

  DOI：10.1039/c6sc00197a

  日期：——

  Theoretical studies provide insight into radiofluorination of non-activated electron-rich and sterically hindered ¹⁸F-arenes using a new class of adamantyl-based spirocyclic iodonium(iii) ylide precursors.

  理论研究提供了一种新型的基于金刚烷的螺环碘鎓（III）叶立德前体，用于对非活化的富电子和空间位阻的18F-芳烃进行放射性氟化反应。
• METHOD OF FLUORINATION USING IODONIUM YLIDES
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20170121300A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  A process for fluorination of aromatic compounds employing iodonium ylides and applicable to radiofluorination using 18 F is described. Processes, intermediates, reagents and radiolabelled compounds are described.