(S)-tert-butyl 2-((2S,3R,Z)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(hydroxymethyl)-3-methylhex-4-enamido)-4-methylpentanoate | 1196867-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((2S,3R,Z)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(hydroxymethyl)-3-methylhex-4-enamido)-4-methylpentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(Z,2S,3R)-4-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-4-enoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 1196867-42-1
• 化学式: C₂₃H₄₂N₂O₆
• 分子量: 442.596
• InChiKey: GRFWVYFNTOQHSR-SFVGSNEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((2S,3R,Z)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(hydroxymethyl)-3-methylhex-4-enamido)-4-methylpentanoate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-(tert-butoxycarbonylamino-4-chloromethyl-3-methylhex-4-enoylamido)-4-methylpentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lucentamycin A推定结构的全合成

  摘要：

  快速和立体选择性的烯醇盐-克莱森重排提供了对路他霉素A的4-亚乙基-3-甲基脯氨酸（Emp）亚基的访问。细胞毒性天然产物的推定结构的合成表明需要进行结构修饰。

  DOI：

  10.1021/ol902251c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((2S,3R,Z)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3-methylhex-4-enamido)-4-methylpentanoate 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(S)-tert-butyl 2-((2S,3R,Z)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(hydroxymethyl)-3-methylhex-4-enamido)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Lucentamycin A推定结构的全合成

  摘要：

  快速和立体选择性的烯醇盐-克莱森重排提供了对路他霉素A的4-亚乙基-3-甲基脯氨酸（Emp）亚基的访问。细胞毒性天然产物的推定结构的合成表明需要进行结构修饰。

  DOI：

  10.1021/ol902251c

文献信息

• Total Synthesis of the Putative Structure of Lucentamycin A
  作者：Ujjwal Pal、Sujeewa Ranatunga、Yamuna Ariyarathna、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1021/ol902251c

  日期：2009.11.19

  A rapid and stereoselective enolate-Claisen rearrangement provides access to the 4-ethylidene-3-methylproline (Emp) subunit of lucentamycin A. Synthesis of the putative structure of the cytotoxic natural product suggests the need for structural revision.

  快速和立体选择性的烯醇盐-克莱森重排提供了对路他霉素A的4-亚乙基-3-甲基脯氨酸（Emp）亚基的访问。细胞毒性天然产物的推定结构的合成表明需要进行结构修饰。