2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1-carboxylic acid methyl ester | 874916-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 874916-35-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: GKYSYKLMFVTHFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1-carboxylic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到11b-methyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydroindolizino[8,7-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Construction of the Pentacyclic Framework of Subincanadine B. Synthesis of 20-Deethylenylated Subincanadine B and 19,20-Dihydrosubincanadine B

  摘要：

  We describe a facile approach for effectively constructing the pentacyclic framework of subincanadine B. The seven-step assembly of tetracyclic ketone 14 featured Michael addition, Pictet-Spengler cyclization, and Dieckmann condensation. From this key ketone intermediate, two analogues of subincanadine 13, i.e., 20-deethylenylated subincanadine B (27) and 19,20-dihydrosubincanadine B (31), were synthesized in four steps, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol0526367
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Construction of the Pentacyclic Framework of Subincanadine B. Synthesis of 20-Deethylenylated Subincanadine B and 19,20-Dihydrosubincanadine B

  摘要：

  We describe a facile approach for effectively constructing the pentacyclic framework of subincanadine B. The seven-step assembly of tetracyclic ketone 14 featured Michael addition, Pictet-Spengler cyclization, and Dieckmann condensation. From this key ketone intermediate, two analogues of subincanadine 13, i.e., 20-deethylenylated subincanadine B (27) and 19,20-dihydrosubincanadine B (31), were synthesized in four steps, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol0526367