2-methyl-4-thio-4H-1-benzo[b]thiopheno[3,2-b]pyran | 488828-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-methyl-4-thio-4H-1-benzo[b]thiopheno[3,2-b]pyran
• 英文别名: 2-methyl-[1]benzothiolo[3,2-b]pyran-4-thione
• CAS: 488828-02-0
• 化学式: C₁₂H₈OS₂
• 分子量: 232.327
• InChiKey: RQWRYZDXAWROKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-thio-4H-1-benzo[b]thiopheno[3,2-b]pyran 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-hydroxy-2-(3-methylpyrazol-5-yl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  部分2-Methyl-4-oxo-4 H -1-benzopyrans和2-Methyl-4-oxo-4 H -1-benzo[b]-thiopheno[3,2-b]pyrans的合成与反应

  摘要：

  2-Methyl-4-oxo-4 H -1-benzothiophenopyran (3) 与其硫代类似物 4 一起制备。在一些影响下实现了 3 和一些 2-methyl-4-oxo-4 H -1-benzopyrans ( 5 ) 到 2-oxo-2 H -1-pyrans 和 2(1 H )-pyridones 的表面转化。碳亲核试剂（NCCH 2 R）。讨论了活性甲基3或5对苯甲醛、草酸乙酯和邻苯二甲酸酐的反应，分别得到了苯乙烯基衍生物12、16、丙酮酸20、24和邻苯二甲酸酐33。12、16 溴化，然后与苯二胺和 2-氨基苯硫酚反应，形成喹喔啉基和苯并噻嗪基衍生物。用苯二胺处理衍生自 20, 24 的丙酮酸得到喹喔啉衍生物，但用苯甲醛和苯胺形成阿托芬类似物。此外，化合物33异构化为相应的酞酮衍生物。使化合物3与胺、肼、羟胺、硫脲和胍反应，观察到吡喃酮开环，分别得到烷基氨基丁烯、吡唑、异恶唑、氨基嘧啶、硫代嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1080/10426500210228
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基苯并[b]噻吩-2-基)乙酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 硫酸 、 sodium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 2-methyl-4-thio-4H-1-benzo[b]thiopheno[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  部分2-Methyl-4-oxo-4 H -1-benzopyrans和2-Methyl-4-oxo-4 H -1-benzo[b]-thiopheno[3,2-b]pyrans的合成与反应

  摘要：

  2-Methyl-4-oxo-4 H -1-benzothiophenopyran (3) 与其硫代类似物 4 一起制备。在一些影响下实现了 3 和一些 2-methyl-4-oxo-4 H -1-benzopyrans ( 5 ) 到 2-oxo-2 H -1-pyrans 和 2(1 H )-pyridones 的表面转化。碳亲核试剂（NCCH 2 R）。讨论了活性甲基3或5对苯甲醛、草酸乙酯和邻苯二甲酸酐的反应，分别得到了苯乙烯基衍生物12、16、丙酮酸20、24和邻苯二甲酸酐33。12、16 溴化，然后与苯二胺和 2-氨基苯硫酚反应，形成喹喔啉基和苯并噻嗪基衍生物。用苯二胺处理衍生自 20, 24 的丙酮酸得到喹喔啉衍生物，但用苯甲醛和苯胺形成阿托芬类似物。此外，化合物33异构化为相应的酞酮衍生物。使化合物3与胺、肼、羟胺、硫脲和胍反应，观察到吡喃酮开环，分别得到烷基氨基丁烯、吡唑、异恶唑、氨基嘧啶、硫代嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1080/10426500210228