methyl 2-(5-Iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate | 1431332-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-Iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl (5-iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate；Methyl 2-(5-iodo-4-phenyltriazol-1-yl)acetate
• CAS: 1431332-34-1
• 化学式: C₁₁H₁₀IN₃O₂
• 分子量: 343.124
• InChiKey: CLGGXTAOXLZGEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-Iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以263 mg的产率得到2-(5-iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional Deuterated and Tritiated ‘Click’ Molecular Probes via ­Palladium-Mediated Reductive Deiodination of 5-Iodo-1,2,3-Triazoles

  摘要：

  Tritiated compounds are invaluable tools for in vitro and in vivo studies on bioactive molecules. Here we describe a click-chemistry'-based strategy for deuteration and tritiation of multifunctional compounds and multimodal molecular imaging probes. The method relies on a palladium-mediated reductive deiodination of 5-iodo-1,2,3-triazoles in the presence of NaBD4, deuterium or tritium gas.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340940
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以55%的产率得到methyl 2-(5-Iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代的5-碘-1,2,3-三唑与有机锡试剂的钯催化交叉偶联

  摘要：

  摘要 在一种新的建筑带有1,2,3-三唑部分的建筑体系的合成方法中，我们在此报告了1,4-二取代的5-碘-1,2,3-三唑的第一个Stille交叉偶联反应。苯乙烯衍生物得到相应的5-乙烯基-1，2，3-三唑。 在一种新的建筑带有1,2,3-三唑部分的建筑体系的合成方法中，我们在此报告了1,4-二取代的5-碘-1,2,3-三唑的第一个Stille交叉偶联反应。苯乙烯衍生物得到相应的5-乙烯基-1，2，3-三唑。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318112

文献信息

• Regioselective Approach to 5-Carboxy-1,2,3-triazoles Based on Palladium-Catalyzed Carbonylation
  作者：Gennadij Latyshev、Yury Kotovshchikov、Irina Beletskaya、Nikolay Lukashev

  DOI：10.1055/s-0036-1591896

  日期：2018.5

  3-triazoles based on palladium-catalyzed carbonylation has been developed. The protocol utilizes readily available 5-iodotriazoles as starting materials. The obtained products were used in the syntheses of fused heterocycles as well as derivatization of the steroidal hormone cortexolone­. A regioselective two-step approach to 5-carboxy-1,2,3-triazoles based on palladium-catalyzed carbonylation has been developed

  摘要 已经开发了基于钯催化的羰基化的5-羧基-1,2,3-三唑的区域选择性两步法。该方案利用容易获得的5-碘三唑作为起始原料。所得产物用于稠合杂环的合成以及甾体激素皮质酮的衍生化。 已经开发了基于钯催化的羰基化的5-羧基-1,2,3-三唑的区域选择性两步法。该方案利用容易获得的5-碘三唑作为起始原料。所得产物用于稠合杂环的合成以及甾体激素皮质酮的衍生化。